(S)-3-Azido-3-phenyl-propane-1,2-diol | 944324-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Azido-3-phenyl-propane-1,2-diol
• CAS: 944324-95-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: XJPAJRFRXZRWRD-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Azido-3-phenyl-propane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate analogs of N-benzoyl- and N-Boc-3-phenylisoserine, the taxol C-13 side chain

  摘要：

  Diastereoselectivity of the addition of diethyl phosphite to N-Boc-phenylglycinal reached 50% when NEt3 or KF were used as catalysts but employing lithium diethyl phosphonate lower d.e. was obtained. Separation of the required syn diethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-hydroxy-2-phenylethylphosphonate (8a) from the anti isomer 8b was best achieved as O-benzoate 10a or O-trimethylsilyl 9a derivatives. Diethyl 2-(benzoylamino)-1-hydroxy-2-phenylethylphosphonate (12a) was efficiently prepared (HCl-AcOEt) from 10a in a one-step procedure. The absolute configuration at C-l in 8a and 8b was established from H-1 and C-13 NMR spectral data of their N,O-isopropylidene derivatives. Acyclic phosphonates from the a series (8, 10, 12) adopt antiperiplanar conformations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00435-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropyl pivalate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-Azido-3-phenyl-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-l-733,060

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 from cinnamyl alcohol is described. The key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation, a regioselective allyl opening of an epoxide and piperidine ring formation via a one pot Staudinger/aza-Wittig reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.006