2-amino-1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 1207646-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-1-phenyl-5-p-tolyl-1h-pyrrole-3-carbonitrile；2-amino-5-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1207646-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: ODKISWQHEMFPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到2‐amino‐4‐bromo‐1‐phenyl‐5‐(p‐tolyl)-1H-pyrrole‐3‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和 14α-去甲基酶抑制剂的新型吡咯衍生物：设计、合成、抗菌评估和分子对接

  摘要：

  利用现成的化学试剂进行有效的一锅反应来制备新型2-氨基-1,5-二芳基-1H-吡咯-3-甲腈衍生物，并通过光谱数据和元素分析验证了这些化合物的结构。对所有合成化合物的抗菌活性进行了评估（MZI 测定）。测试的化合物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和白色念珠菌（致病真菌）具有高活性。然而，它们对大肠杆菌（革兰氏阴性菌）没有表现出任何活性。选择MZI 测定7c、9a、9b、11a和11b中最有效的化合物来测定其对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 。此外，还进行了DNA 旋转酶和 14- α去甲基酶抑制测定，以研究7c、9a、9b、11a和11b的抑制活性。结果表明，化合物9b是最强的DNA旋转酶抑制剂（IC 50为0.0236 ± 0.45 µM，比庆大霉素参考IC 50值0.0323 ± 0.81 µM高1.3倍）。此外，与作为抗真菌参考的酮康唑（IC 50为 0.0008 ± 0.03

  DOI：

  10.1002/ddr.22080
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和 14α-去甲基酶抑制剂的新型吡咯衍生物：设计、合成、抗菌评估和分子对接

  摘要：

  利用现成的化学试剂进行有效的一锅反应来制备新型2-氨基-1,5-二芳基-1H-吡咯-3-甲腈衍生物，并通过光谱数据和元素分析验证了这些化合物的结构。对所有合成化合物的抗菌活性进行了评估（MZI 测定）。测试的化合物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和白色念珠菌（致病真菌）具有高活性。然而，它们对大肠杆菌（革兰氏阴性菌）没有表现出任何活性。选择MZI 测定7c、9a、9b、11a和11b中最有效的化合物来测定其对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 。此外，还进行了DNA 旋转酶和 14- α去甲基酶抑制测定，以研究7c、9a、9b、11a和11b的抑制活性。结果表明，化合物9b是最强的DNA旋转酶抑制剂（IC 50为0.0236 ± 0.45 µM，比庆大霉素参考IC 50值0.0323 ± 0.81 µM高1.3倍）。此外，与作为抗真菌参考的酮康唑（IC 50为 0.0008 ± 0.03

  DOI：

  10.1002/ddr.22080

文献信息

• Synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as antibacterial and antifungal agents
  作者：Khalid Mohammed Hassan Hilmy、Maha M.A. Khalifa、Mohammed Abd Allah Hawata、Reda Mohammed AboAlzeen Keshk、Abd Almeneam El-Torgman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.043

  日期：2010.11

  A series of new pyrrole derivatives, pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, pyrrolotriazolopyrimidines and pyrrolotetrazolopyrimidines were synthesized. The evaluation of their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Candida albicans were carried out. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 3a–d, 7a,e, 11d exhibited excellent activity against C. albicans with MIC 0.31–0.62 mg/mL

  合成了一系列新的吡咯衍生物，吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物，吡咯并三唑并嘧啶和吡咯并四唑并嘧啶。评估了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。吡咯并[2,3- d ]嘧啶3a-d，7a，e，11d表现出对白色念珠菌的优异活性，MIC为0.31-0.62 mg / mL。这些化合物显示出比标准药物（氟康唑，MIC 1.5 mg / mL）更好的抗真菌活性。此外，吡咯并[2,3- d ]嘧啶与标准药物（氨苄青霉素，MIC为0.62 mg / mL）相比，图3b，c，7e对MIC为0.31 mg / mL的金黄色葡萄球菌表现出最佳的活性。发现其余化合物对细菌和真菌无活性。
• Synthesis and biological assessment of diversely substituted furo[2,3-b]quinolin-4-amine and pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-amine derivatives, as novel tacrine analogues
  作者：Carla Martins、M. Carmo Carreiras、Rafael León、Cristóbal de los Ríos、Manuela Bartolini、Vincenza Andrisano、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Enrique Gálvez、Manuela García、Javier Egea、Abdelouhaid Samadi、Mourad Chioua、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.038

  日期：2011.12

  The synthesis and pharmacological analyses of a number of furo[2,3-b]quinolin-4-amine, and pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-amine derivatives are reported. Thus, we synthesized diversely substituted tacrine analogues 1–11 and 12–16 by Friedländer-type reaction of readily available o-amino(furano/pyrrolo)nitriles with suitable and selected cycloalkanones. The biological evaluation of furanotacrines 1–11 and

  报道了许多呋喃并[2,3 - b ]喹啉-4-胺和吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺衍生物的合成和药理学分析。因此，我们合成了不同地取代的他克林的类似物1 - 11和12 - 16由容易获得的德兰德型反应ø -氨基（呋喃/吡咯）与合适的和选定的环烷酮腈。的生物学评价furanotacrines 1 - 11和pyrrolotacrine 13表明，这些都是很好的，在微摩尔范围内，和丁酰胆碱酯酶的高度选择性抑制剂。在呋喃诺那林中组中，最有趣的抑制剂是2-（对甲苯基）-5,6,7,8-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-4-胺（3）[IC 50（eqBuChE）= 2.9±0.4μM ; IC 50（hBuChE）= 119±15μM]。相反，吡咯烷酮 12和14被证明对两种胆碱酯酶具有中等等价性，分别是1,2-二苯基-5,6,7,8-四氢-1 H-吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺（12）。对两种酶的抑制作用最强[IC
• Novel pyrrolo[2,3-b]pyridine and pyrrolo[2,3-d] pyrimidine derivatives: Design, synthesis, and structure elucidation
  作者：Khaled M.H. Hilmy、Fawzya N.M. Kishk、Esmat B.A. Shahen、Mohamed A. Hawata

  DOI：10.4314/bcse.v37i4.14

  日期：——

  ABSTRACT. A cyclo condensation reaction is an effective method for a two-component reaction of 2-amino-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 3a-c and active methylene compounds in acetic acid and catalytic hydrochloric acid to produce new substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 4a-c, 5a-c, and 6a-c have been established. Additionally, a new series of substituted 1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 7a-c and 8a-c could be synthesized utilizing a feasible and efficient approach, including urea and thiourea substrates. Spectroscopic data IR, MS, 1H, and 13C NMR, as well as elemental analyses, elucidated these compounds' structures.   KEY WORDS: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, Active methylene compounds   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2023, 37(4), 983-992.                                                            DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i4.14                                                        

  摘要环缩合反应是一种有效的方法，可将 2-氨基-1,5-二苯基-1H-吡咯-3-甲腈 3a-c 与活性亚甲基化合物在醋酸和盐酸催化下进行双组分反应，生成新的取代 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 4a-c、5a-c 和 6a-c。此外，利用一种可行而高效的方法（包括脲和硫脲底物），还可以合成一系列新的取代型 1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 7a-c 和 8a-c。光谱数据 IR、MS、1H 和 13C NMR 以及元素分析阐明了这些化合物的结构； ； 关键词：1H-吡咯并[2,3-b]吡啶，1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，活性亚甲基化合物 ； ； Bull.Chem.Soc.2023，37（4），983-992； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i4.14
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Derivatives as a Novel Class of Antimicrobial and Antiviral Agents
  作者：K. Hilmy、M. Tag、E. Aish、M. Elsafty、H. Attia

  DOI：10.1134/s1070428021030155

  日期：2021.3
• Design, synthesis and evaluation of novel diaryl pyrrolopyrimidine and pyrrolothiazine derivatives as inhibitors of tumor necrosis factor stimulated gene-14 (TSG-14) production
  作者：Khalid M.H. Hilmy、Dalia H. Soliman、Esmat B.A. Shahin、Hala S. El-Deeb、Salah M. El-Kousy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.068

  日期：2014.5

  A novel series of pyrrolothiazines 2-4 and pyrrolopyrimidines 5-7 have been synthesized. The structures of these compounds were established by spectroscopic and element microanalytical data. The newly synthesized compounds were evaluated as inhibitors of TSG-14. The most effective results were obtained by the S-sec-butyl derivatives 6e (80%) and the N-ethyl derivatives 4e (70%). (C) 2014 Published by Elsevier Masson SAS.