1,1,1-trifluoro-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one | 727375-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-2-one；1,1,1-trifuoro-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one
• CAS: 727375-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BrF₃O₂
• 分子量: 339.152
• InChiKey: CRLQCHAUVSSPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 Methyl 5-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-3-hydroxy-5-methyl-3-(trifluoromethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/40959

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-PROPANOL AND 1-PROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOCORTICOID LIGANDS
  [FR] DERIVES DE 1-PROPANOL ET 1-PROPYLAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDE

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式(IA)和式(IB)中所定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病况的方法。

  公开号：

  WO2004063163A1

文献信息

• Zinc Catalyzed and Mediated Asymmetric Propargylation of Trifluoromethyl Ketones with a Propargyl Boronate
  作者：Daniel R. Fandrick、Jonathan T. Reeves、Johanna M. Bakonyi、Prasanth R. Nyalapatla、Zhulin Tan、Oliver Niemeier、Deniz Akalay、Keith R. Fandrick、Wolfgang Wohlleben、Swetlana Ollenberger、Jinhua J. Song、Xiufeng Sun、Bo Qu、Nizar Haddad、Sanjit Sanyal、Sherry Shen、Shengli Ma、Denis Byrne、Ashish Chitroda、Victor Fuchs、Bikshandarkoil A. Narayanan、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Nathan Yee、Michael Brenner、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo400080y

  日期：2013.4.19

  modeling at the density functional level of theory. A water acceleration effect on the zinc-catalyzed propargylation was discovered, which enabled a catalytic process to be achieved. Reaction progress analysis supports a predominately rate limiting exchange for the zinc-catalyzed propargylation. A catalytic amount of water is proposed to generate an intermediate that catalyzes the exchange, thereby facilitating

  提出了锌介导的和催化的三氟甲基酮与炔丙基硼烷和N-异丙基-1-脯氨酸配体的不对称炔丙基化的发展。该方法提供了中度到高度的立体选择性，并成功应用于多千克规模的糖皮质激素激动剂BI 653048的合成。提出了与炔丙基硼烷交换硼-锌的机理，并在理论的密度泛函水平上进行了建模。发现水促进了锌催化的炔丙基化反应，从而实现了催化过程。反应进度分析主要支持限速交换，以促进锌催化的炔丙基化。提出了催化量的水以产生催化交换的中间体，从而促进与三氟甲基酮的反应。
• Functionalization of Benzylic C(sp³)H Bonds of Heteroaryl Aldehydes through N-Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Xingkuan Chen、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201305861

  日期：2013.10.11

  Aryl aldehyde activation: Oxidative activation of 2‐methylindole‐3‐carboxaldehyde (I) through N‐heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis generates heterocyclic ortho‐quinodimethane (II) as a key intermediate. This intermediate then undergoes formal [4+2] cycloaddition with trifluoromethyl ketones or isatins to form polycyclic lactones containing a quaternary carbon center.

  芳醛活化：通过N-杂环卡宾（NHC）有机催化氧化2-甲基吲哚-3-碳醛（I）生成杂环邻醌-二醌甲烷（II）作为关键中间体。然后，该中间体与三氟甲基酮或靛红进行正式的[4 + 2]环加成反应，形成含有季碳中心的多环内酯。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040162321A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of Formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are as defined herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  该化合物的公式(I)1，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和X的定义如公式(IA)和公式(IB)中所述，或其互变异构体、前药、溶剂化物或盐，制备含有该化合物的药物组合物，并使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增生过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• Glucocorticoid Mimetics, Methods of Making Them, Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
  申请人：Harcken Christian

  公开号：US20090325988A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , X, and Y are as defined herein, or a tautomer, optical isomer, prodrug, co-crystal, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物的公式（I），其中R1，R2，X和Y的定义如本文所述，或其互变异构体，光学异构体，前药，共晶体或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• STEROSELECTIVE SYNTHESIS OF CERTAIN TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ALCOHOLS
  申请人：FANDRICK Daniel R.

  公开号：US20110130591A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  A process for synthesis of a compound of Formula (X) wherein: R 1 is an aryl group substituted with one to three substituent groups, wherein each substituent group of R 1 is independently C 1 -C 5 alkyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, halogen, carboxy, cyano, or trifluoromethyl, wherein each substituent group of R 1 is optionally independently substituted with one to three substituents selected from C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy, phenyl, and alkoxyphenyl; and R 2 and R 3 are each independently C 1 -C 5 alkyl.

  一种合成化合物X的方法，其中：R1是带有1至3个取代基的芳基基团，其中R1的每个取代基是独立的C1-C5烷基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基，二烷基氨基甲酰基，卤素，羧基，氰基或三氟甲基，其中R1的每个取代基可以选择性地独立地被1至3个取代基所取代，所述取代基选自C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，苯基和烷氧基苯基；而且R2和R3各自独立地是C1-C5烷基。