3-(3-Pyridyl)-5-isoxazolecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Pyridyl)-5-isoxazolecarboxamide
• 英文别名: 3-pyridin-3-yl-1,2-oxazole-5-carboxamide
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD01932655
• 分子量: 189.173
• InChiKey: YXEDYPCDYBFRLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[chloro(hydroximino)methyl]pyridinium chloride 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-Pyridyl)-5-isoxazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted pyridylisoxazoles as effective inhibitors of platelet aggregation

  摘要：

  一系列5位取代的3-吡啶基异恶唑被合成，通过使用氰氧基与炔烃的[3+2]环加成反应变化异恶唑环的5位取代基，无需额外的合成阶段，并保留了异恶唑环3位的2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基取代基。取代的吡啶基异恶唑是一类潜在的抗聚集药物，体外活性浓度范围为1•10−6 mol L−1至1•10−4 mol L−1，对以花生四烯酸作为聚集诱导剂的人富血小板血浆有效。这些化合物不作为环氧合酶或血栓素合成酶的抑制剂，也不是凝血酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0707-3

文献信息

• 4,5-DIHYDRO-ISOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1119568B1

  公开（公告）日：2004-02-18
• 5-Substituted pyridylisoxazoles as effective inhibitors of platelet aggregation
  作者：O. V. Demina、A. A. Khodonov、E. I. Sinauridze、V. I. Shvets、S. D. Varfolomeev

  DOI：10.1007/s11172-014-0707-3

  日期：2014.9

  A series of 5-substituted 3-pyridylisoxazoles were synthesized using [3+2] cycloaddition of nitrile oxides to alkynes with variation of substituents at position 5 of the isoxazole ring without additional synthetic stages and with retention of 2-pyridyl-, 3-pyridyl, and 4-pyridyl substituents at position 3 of the isoxazole ring. Substituted pyridylisoxazoles are the potential antiaggregatory agents showing in vitro activity in the concentration range from 1•10−6 mol L−1 to 1•10−4 mol L−1 toward the human platelet rich blood plasma with arachidonic acid being used as the inductor of aggregation. These compounds do not act as cyclooxygenase or thromboxane synthase inhibitors, nor as thrombin inhibitors.

  一系列5位取代的3-吡啶基异恶唑被合成，通过使用氰氧基与炔烃的[3+2]环加成反应变化异恶唑环的5位取代基，无需额外的合成阶段，并保留了异恶唑环3位的2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基取代基。取代的吡啶基异恶唑是一类潜在的抗聚集药物，体外活性浓度范围为1•10−6 mol L−1至1•10−4 mol L−1，对以花生四烯酸作为聚集诱导剂的人富血小板血浆有效。这些化合物不作为环氧合酶或血栓素合成酶的抑制剂，也不是凝血酶的抑制剂。