ethyl 3-(pyridin-3-yl)isoxazole-5-carboxylate | 345967-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-3-yl)isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(3-pyridyl)-5-isoxazolecarboxylate；5-ethoxycarbonyl-3-(3'-pyridyl)isoxazole；ethyl 3-(pyridin-3-yl)-1,2-oxazole-5-carboxylate；ethyl 3-pyridin-3-yl-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 345967-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BLEYMADHWSRXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(pyridin-3-yl)isoxazole-5-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到3-(3-Pyridyl)-5-isoxazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted pyridylisoxazoles as effective inhibitors of platelet aggregation

  摘要：

  一系列5位取代的3-吡啶基异恶唑被合成，通过使用氰氧基与炔烃的[3+2]环加成反应变化异恶唑环的5位取代基，无需额外的合成阶段，并保留了异恶唑环3位的2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基取代基。取代的吡啶基异恶唑是一类潜在的抗聚集药物，体外活性浓度范围为1•10−6 mol L−1至1•10−4 mol L−1，对以花生四烯酸作为聚集诱导剂的人富血小板血浆有效。这些化合物不作为环氧合酶或血栓素合成酶的抑制剂，也不是凝血酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0707-3
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶醛肟 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(pyridin-3-yl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted pyridylisoxazoles as effective inhibitors of platelet aggregation

  摘要：

  一系列5位取代的3-吡啶基异恶唑被合成，通过使用氰氧基与炔烃的[3+2]环加成反应变化异恶唑环的5位取代基，无需额外的合成阶段，并保留了异恶唑环3位的2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基取代基。取代的吡啶基异恶唑是一类潜在的抗聚集药物，体外活性浓度范围为1•10−6 mol L−1至1•10−4 mol L−1，对以花生四烯酸作为聚集诱导剂的人富血小板血浆有效。这些化合物不作为环氧合酶或血栓素合成酶的抑制剂，也不是凝血酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0707-3

文献信息

• Alkyl Nitrites: Novel Reagents for One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Aldoximes and Alkynes
  作者：Thirumanavelan Gandhi、Kishorkumar Kadam、Amol Gupte、A. Gangopadhyay、Rajiv Sharma

  DOI：10.1055/s-0035-1561464

  日期：——

  from substituted aldoximes (mixture of E and Z) and alkynes, using alkyl nitrites under conventional heating conditions. The key nitrile oxide intermediates that are required for the synthesis of isoxazoles are formed by treatment of substituted aldoxime with either tert-butyl nitrite or isoamyl nitrite. The generated nitrile oxides underwent in situ [3+2] dipolar cycloaddition to the substituted alkynes

  摘要 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。
• Novel Heterocyclic Compounds as Pesticides
  申请人：MÜHLTHAU Friedrich August

  公开号：US20120094837A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds, to processes for preparation thereof and to the use thereof for controlling animal pests, which include arthropods and especially insects.

  本发明涉及新颖的杂环化合物，其制备过程以及用于控制动物害虫的用途，包括节肢动物，尤其是昆虫。
• Heterocyclic compounds as pesticides
  申请人：Mühlthau Friedrich August

  公开号：US09233951B2

  公开（公告）日：2016-01-12

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds, to processes for preparation thereof and to the use thereof for controlling animal pests, which include arthropods and especially insects.

  本发明涉及新型杂环化合物，其制备方法以及用于控制动物害虫，包括节肢动物，特别是昆虫的用途。
• ——
  作者：E. Lukevics、P. Arsenyan、I. Shestakova

  DOI：10.1023/a:1002833119576

  日期：——
• US9233951B2
  申请人：——

  公开号：US9233951B2

  公开（公告）日：2016-01-12