N-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 | 65609-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]乙酰胺
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-acetamide
• 英文别名: N-acetyl-3,4-dimethoxybenzylamine；N-(3,4-dimethoxybenzyl)acetamide；N-acetyl veratrylamine；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 65609-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD08078738
• 分子量: 209.245
• InChiKey: FKGGIIFERABBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 air 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 碘 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 8,9-dimethoxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a057
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyl mesylate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基愈创木酚：合成5-氨基甲基愈创木酚和相关化合物的通用中间体

  摘要：

  描述了制备5-取代的愈创木酚衍生物的原始合成途径。该方法依赖于苯酚基团的失活，方法是将其转化为相应的甲硅烷基酯。酰胺基甲基化反应导致在愈创木酚的5位上形成区域选择性CC键。因此，分四步获得5-氨基甲基-愈创木酚，总产率为75％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00673-1

文献信息

• Biocatalytic <i>N</i> -Acylation of Amines in Water Using an Acyltransferase from <i>Mycobacterium smegmatis</i>
  作者：Martina Letizia Contente、Andrea Pinto、Francesco Molinari、Francesca Paradisi

  DOI：10.1002/adsc.201801061

  日期：2018.12.21

  after just 20 minutes. Other acyl donors (including formyl‐, propionyl‐, and butyryl‐donors) were also efficiently employed in the biocatalytic N‐acylation. Finally, the biocatalyst was tested in transamidation reactions using acetamide as acetyl donor in aqueous medium, reaching yields of 60–70%. This work expands the toolbox of preparative methods for the formation of N‐acyl amides, describing a biocatalytic

  使用耻垢分枝杆菌（MsAcT）的多功能和化学选择性酰基转移酶可直接在水中进行简单的一步式生物催化合成各种N酰基酰胺。在1小时内和室温下，在双相体系中使用一系列乙酰基供体实现了芳基伯烷基伯胺的乙酰化。醋酸乙烯酯是最好的供体，仅需20分钟，它就可以以优异的收率（85-99％）用于各种伯胺的N-乙酰化。其他酰基供体（包括甲酰基，丙酰基和丁酰基供体）也被有效地用于生物催化氮中。酰化。最后，在乙酰胺作为水介质中的乙酰基供体的转酰胺化反应中对生物催化剂进行了测试，收率达到60-70％。这项工作扩展了用于形成N酰基酰胺的制备方法的工具箱，描述了在温和条件下易于在水中完成的生物催化方法。
• Flow-based enzymatic synthesis of melatonin and other high value tryptamine derivatives: a five-minute intensified process
  作者：Martina Letizia Contente、Stefano Farris、Lucia Tamborini、Francesco Molinari、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/c9gc01374a

  日期：——

  demonstrate the reliability of enzyme-based methodologies directly applied to the production of high value products. Here, a unique, efficient, and sustainable enzymatic platform for the multi-gram synthesis of melatonin, projected to generate around 1.5 billion U.S. dollars worldwide by 2021, and its analogues was developed. The system exploits the covalent immobilization of MsAcT (transferase from Mycobacterium

  为了增加工业对生物催化过程的吸收，必须证明直接用于生产高价值产品的基于酶的方法的可靠性。在这里，为褪黑激素的多克合成合成了一个独特，高效且可持续的酶促平台，预计到2021年将在全球产生约15亿美元的收入，并开发了其类似物。该系统利用了共价固定化的MsAcT（耻垢分枝杆菌的转移酶）置于琼脂糖珠上，提高了固定化生物催化剂的耐用性和寿命。源自生物催化和流化学的集成的全自动过程旨在最大程度地提高总收率（58–92％）和减少反应时间（5分钟），克服了生物过程经常遇到的限制并弥合了实验室规模之间的差距和工业生产。
• Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.
  作者：TATSUO HAMADA、YOHMEI OKUNO、MASAYUKI OHMORI、TAKAO NISHI、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.29.128

  日期：——

  Although N-chloroacetyl derivatives of benzylamines (2, 8) and anilines (21, 25, 29) disappeared quite rapidly when irradiated with a high pressure mercury lamp, no photocyclization to six- and five-membered lactams occurred. Measurements of fluorescence quenching and disappearance quantum yields of N-chloroacetyl-(3, 4-dimethoxylphenyl)-alkylamines having various lengths of alkyl chain revealed that the shorter the alkyl chain is, the more efficient the exciplex formation is. Therefore, the failure of photocyclization seemed to be due to trans conformation of amide bonds in the benzylamine and aniline derivatives. Introduction of an alkyl group on the amide nitrogen changed the stable conformation of amides from trans to cis, and hence N-alkyl-N-chloroacetylbenzylamines (11, 13, 15, 17, 19) readily gave the corresponding 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-3-ones (12, 14, 16, 18, 20) on irradiation. Oxindoles (36, 38, 40, 41, 43, 46) were similarly synthesized by photocyclization of N-alkyl-N-chloroacetylanilines (35, 37, 39, 42, 45).

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。
• Metal‐Free Visible‐Light Induced Oxidative Cleavage of C(sp³)−C, and C(sp³)−N Bonds of Nitriles, Alcohols, and Amines
  作者：Ishani Borthakur、Abhisek Joshi、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/chem.202303295

  日期：2024.3.7

  This work presents a visible-light mediated oxidative cleavage of unstrained C−C(sp3) and C−N(sp3) bonds of nitriles, alcohols (diols), and amines using Acr+-Mes/Selectfluor/DMAP system and O2 as the oxidant.

  这项工作提出了使用 Acr + -Mes/Selectflu/DMAP 系统和 O 对腈、醇（二醇）和胺的无张力 C−C(sp 3 ) 和 C−N(sp 3 ) 键进行可见光介导的氧化裂解2作为氧化剂。
• Lete, Esther; Collado, M. Isabel; Sotomayor, Nuria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1751 - 1758
  作者：Lete, Esther、Collado, M. Isabel、Sotomayor, Nuria、Vicente, Teresa、Villa, Maria-Jesus

  DOI：——

  日期：——