bis(2-methylpyridin-5-yl)butadiyne | 20537-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(2-methylpyridin-5-yl)butadiyne
• 英文别名: 6,6'-dimethyl-3,3'-butadiynediyl-bis-pyridine；1,4-Bis-<2-methyl-pyridyl-(5)>-butadiin-(1,3)；1,4-Bis-(6-methyl-pyrydyl-3)-buta-1,3-diin；1,4-Di(6-methylpyridin-3-yl)butadiin；1,4-Bis(6-methylpyridyl-3)butadiyne；2-methyl-5-[4-(6-methylpyridin-3-yl)buta-1,3-diynyl]pyridine
• CAS: 20537-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: QDQYTJSEEWAVDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-192.5 °C
• 沸点：
  384.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methylpyridin-5-yl)butadiyne 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2.5-Bis-(2-methyl-pyridyl-5)-furan
  参考文献：
  名称：

  Kost,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2567 - 2572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基吡啶 、 diethynyldiphenylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 14.0h， 以12%的产率得到bis(2-methylpyridin-5-yl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  一锅脱甲硅烷基-Sonogashira偶联

  摘要：

  摘要 二乙炔二苯基硅烷 (1) 与芳基卤化物在 Sonogashira 条件下偶联得到对称的二芳基乙炔双 (2-甲基吡啶-5-基) 乙炔 (2)、双 (4-氟苯基) 乙炔 (3) 和双 (4-三氟甲基苯基) 乙炔(4)收率在60%～82%。在2的情况下，副产物双(2-甲基吡啶-5-基)丁二炔(2a)以12%的产率分离。通过在相同条件下处理双（苯基乙炔基）二苯基硅烷 (5) 来研究发生的脱甲硅烷化反应。以 70% 至 84% 的产率生成 1-氟-4-(苯基乙炔基)苯 (6)、1-三氟甲基-4-(苯基乙炔基)苯 (7) 和 (四氟吡啶-4-基) 乙炔基苯 (8) 并且在所有情况下都观察到六苯基环三硅氧烷的裂解。

  DOI：

  10.1515/znb-2017-0027

文献信息

• A novel method for the synthesis of 2,5-diarylselenophenes
  作者：Pavel Arsenyan、Olga Pudova、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00894-8

  日期：2002.7

  The reaction of 4-phenyl- or (2-thienyl)-1,2,3-selenadiazoles with 10 equiv. of arylacetylenes leads to the formation of 2,5-diarylselenoplienes in moderate to good yields and 1.4-diarylbuta-1,3-diynes as by-products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.