diethynyldiphenylsilane | 1675-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diethynyldiphenylsilane
• 英文别名: Diphenyldiethynylsilane；diethynyl(diphenyl)silane
• CAS: 1675-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₂Si
• 分子量: 232.357
• InChiKey: GXVUNEVBRUNGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethynyldiphenylsilane 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到bis(trichlorosilylvinyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  双齿硅路易斯酸对氟的络合†

  摘要：

  通过与HSiMe 2 Cl，HSiMeCl 2和HSiCl 3的氢化硅烷化反应使二乙炔基二苯基硅烷（1）和二乙烯基二苯基硅烷（2）官能化。所得化合物的氟化产生酸性增加的双齿开链路易斯酸。所有半柔性的[Ph 2 Si（CH CHSiF n Me 3- n）2（n = 1，2，3）]和柔性的[Ph 2 Si（CH 2 -CH 2 SiF n Me 3- n）2（n＝ 1、2、3）]以良好至极好的收率获得了双齿路易斯酸。通过多核（低温）NMR光谱详细研究了不同的氟离子络合行为。Lewis酸性双齿分子以及所得的单硅酸盐和双硅酸盐通过NMR光谱，质谱法进行了部分表征，部分通过元素分析和X射线衍射实验进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c6dt04608h
• 作为产物：
  描述：

  bis((trimethylsilyl)ethynyl)diphenylsilane 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到diethynyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  四乙炔基硅烷的四重狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在微波辐射下，于300°C用四苯基环戊二烯酮处理了一系列乙炔化硅烷，包括四乙炔基硅烷，得到了芳香化的Diels–Alder加合物，其为空间受限的迷你树枝状聚合物，具有多达20个苯环。在空间上最拥挤的加合物通过处于激发态的分子内π-π相互作用显示出红移发射。

  DOI：

  10.1002/chem.201404799

文献信息

• Polymers containing backbone acetylene, anthracene and tetra-, penta- or hexa-coordinate silicon units: UV–visible, photoluminescence and solution χ(3) non-linear optical properties
  作者：William E. Douglas、Daniel M. H. Guy、Ajoy K. Kar、Changhai Wang

  DOI：10.1039/a805518a

  日期：——

  Poly(aryleneethynylenesilylene)s of general structure (CCSiR2CCX)n (X = 9,10-anthrylene) containing tetra-, penta- or hexa-coordinate silicon exhibit high χ(3) values, the absorbance and emission spectra being red-shifted with respect to those for the corresponding monomers R2Si- (CCAr)2 (Ar = 9-anthryl); these properties are consistent with extensive through-Si conjugation along the backbone.

  具有一般结构 (CCSiR2CCX)n（X = 9,10-蒽基）的聚（芳基乙炔基硅基），其中硅原子具有四、五或六配位，表现出高的一阶非线性光学系数（χ(3)值），其吸收和发射光谱相对于相应单体 R2Si-(CCAr)2（Ar = 9-蒽基）发生了红移；这些性质与沿着主链的通过硅的大量共轭相一致。
• <i>Carbo</i>-siloles, Part 2: Synthesis and Stereochemical Resolution of a <i>Carbo</i>-silolane Redox Equivalent
  作者：Catherine Saccavini、Christine Tedeschi、Christine Lepetit、Leila Yahi、Caroline Pistre、Valérie Maraval、Remi Chauvin

  DOI：10.1080/10426500902947922

  日期：2009.6.23

  eliminative aromatization of sila[5]pericyclyne precursors with adjacent C─OR and C─H vertices. The synthesis of tetraoxy-sila[5]pericyclyne representatives (“carbo-silolanes” 2a and 2b ) has been tackled through several [(15–n)+n] ring formation strategies. After having first attempted a [14+1] route from dichlorodiphenylsilane and a skipped pentayne ( 3 ), a [5+10] route proceeded successfully from

  Carbo-siloles 可以通过 sila[5]pericyclyne 前体与相邻的 C─OR 和 C─H 顶点的消除芳构化产生。四氧硅[5]环炔代表（“碳硅酮”2a和2b）的合成已经通过几种[(15-n)+n]成环策略得到解决。在首先尝试从二氯二苯基硅烷和跳过的戊炔 (3) 开始的 [14+1] 路线后，从二乙炔二苯基硅烷 (7) 和三炔二醇 (4) 成功地进行了 [5+10] 路线，得到了硅 [5] 环炔二醇(2a) 作为六种非对映异构体的混合物，产率为 20%。连续色谱提供了一种纯的 2a 非对映异构体。模型二羟基、二甲氧基碳硅烷的 DFT 计算表明碳聚合物五元环的包络构象。2a 的两个仲甲醇顶点的甲基化以 68% 的产率提供了相应的四甲氧基碳硅烷 (2b)。用 Et 2 O·BF 3 的 2b 处理芳构化为目标碳-硅酮被证明是笨拙的。
• From Bidentate Gallium Lewis Acids to Supramolecular Complexes
  作者：Jan Horstmann、Mentor Hyseni、Andreas Mix、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/anie.201701303

  日期：2017.5.22

  Bidentate gallium Lewis acids were prepared by the reaction of diethynyldiphenylsilane with neat trimethyl- or triethylgallium. Bis[(dimethylgallyl)ethynyl]diphenylsilane (1) and diethylgallyl derivative 2 were characterized as Et2 O or pyridine adducts by NMR spectroscopy; 2⋅2Py was isolated. Lewis acids 1 and 2 form host-guest adducts with bidentate nitrogen bases, but defined cyclic 1:1 adducts

  通过二乙炔基二苯基硅烷与纯三甲基镓或三乙基镓的反应制备双齿镓路易斯酸。双[（二甲基烯丙基）乙炔基]二苯基硅烷（1）和二乙基烯丙基衍生物2通过NMR谱表征为Et 2 O或吡啶加合物。分离出2⋅2Py。路易斯酸1和2与二齿氮碱形成客体加合物，但仅在1和碱之间形成定义的环状1：1加合物，且具有匹配的N⋅⋅⋅N距离：4,4'-二甲基-3,3'-联吡啶基乙炔（3），双[（吡啶-3-基）乙炔基]二苯基硅烷（4）和双[（2-甲基吡啶-5-基）乙炔基]二苯基硅烷（5）。通过X射线衍射实验确定了加合物1⋅3、1⋅4和1⋅5的结构。2⋅2Py与DABCO反应，得到聚合物（DABCO-2-）n。
• One-pot desilylation-Sonogashira coupling
  作者：Jan Horstmann、Stefanie Reger、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1515/znb-2017-0027

  日期：2017.6.27

  bis(2-methylpyridin-5-yl)acetylene (2), bis(4-fluorophenyl)acetylene (3) and bis(4-trifluoromethylphenyl)acetylene (4) in 60% to 82% yield. In the case of 2, the by-product bis(2-methylpyridin-5-yl)butadiyne (2a) was isolated in 12% yield. The occurring desilylation reaction was investigated by treating bis(phenylethynyl)diphenylsilane (5) under the same conditions. The formation of 1-fluoro-4-(phenylethynyl)benzene

  摘要 二乙炔二苯基硅烷 (1) 与芳基卤化物在 Sonogashira 条件下偶联得到对称的二芳基乙炔双 (2-甲基吡啶-5-基) 乙炔 (2)、双 (4-氟苯基) 乙炔 (3) 和双 (4-三氟甲基苯基) 乙炔(4)收率在60%～82%。在2的情况下，副产物双(2-甲基吡啶-5-基)丁二炔(2a)以12%的产率分离。通过在相同条件下处理双（苯基乙炔基）二苯基硅烷 (5) 来研究发生的脱甲硅烷化反应。以 70% 至 84% 的产率生成 1-氟-4-(苯基乙炔基)苯 (6)、1-三氟甲基-4-(苯基乙炔基)苯 (7) 和 (四氟吡啶-4-基) 乙炔基苯 (8) 并且在所有情况下都观察到六苯基环三硅氧烷的裂解。
• A silicon-cored tetraphenyl benzene derivative with aggregation-induced emission enhancement as a fluorescent probe for nitroaromatic compounds detection
  作者：Yan Liang

  DOI：10.1016/j.saa.2019.03.050

  日期：2019.6

  method. TPB and TPB-Si both showed aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties in tetrahydrofuran/water mixtures. The fluorescence-quenching behaviors of the two compounds with different nitroaromatic compounds were also investigated. TPB and TPB-Si both showed low detection limit, high sensitivity, and high quenching efficiency in detecting nitroaromatic compounds. Furthermore, the two

  通过合成了两个具有多个连续苯基取代基衍生物的苯，1，2，3，4-四苯基苯（TPB）和双（1,2,3,4-四苯基苯基）二苯硅烷（TPB-Si）。 Knoevenagel / Diels–Alder方法。TPB和TPB-Si在四氢呋喃/水混合物中均表现出聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。还研究了具有不同硝基芳族化合物的两种化合物的荧光猝灭行为。TPB和TPB-Si两者在检测硝基芳族化合物中均显示出低检测限，高灵敏度和高淬灭效率。此外，这两种处于聚集状态的化合物显示出比THF溶液更好的检测能力。在溶液状态和聚集状态下，TPB-Si均具有比TPB更好的检测能力。原因可以归因于TPB-Si的特殊四面体分子结构，这通过理论计算和晶体结构得到了证明。此外，固体膜中的TPB-Si对硝基芳族爆炸性蒸气也表现出优异的检测性能。这项工作可以作为设计新的有机材料的基础，该材料在荧光检测中具有很高的效率和灵敏度。

表征谱图