1-[4'-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]cytosine | 1352800-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4'-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-(4-phenyltriazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-(4-phenyltriazol-1-yl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1352800-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₆O₄
• 分子量: 388.358
• InChiKey: PNTBEAIPGSMUMR-LJIGWXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-beta-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮 、 苯乙炔 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 以96%的产率得到1-[4'-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  新的2'-脱氧-2'-氟-4'-三唑胞苷核苷作为有效抗病毒剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一系列的4' - [1,2,3]三唑基-2'-脱氧-2'-氟-β- d -arabinofuranosylcytosines（9 - 17）由铜制备（I）介导的[3 + 2]环加成1-（4'-叠氮基-2'-脱氧-2'-氟-β - d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（1）与合适的炔烃的反应（CuAAC）具有良好的收率。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析完全确定。这些核苷类似物中的大多数都显示出有效的抗HIV-1活性，在最高25μM的最高测试浓度下未观察到细胞毒性。其中，化合物9，10和13由于其具有极强的抗病毒活性，因此作为治疗HIV-1感染的新型核苷逆转录酶抑制剂（NRTIs）具有巨大的发展潜力。此外，化合物的抗HBV活性10，11和17进行了调查。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.042