methyl α-phenylthio-α-cyclopropylidene acetate | 108604-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl α-phenylthio-α-cyclopropylidene acetate
• 英文别名: Methyl 2-phenylthio-2-cyclopropylideneacetate；Methyl 2-cyclopropylidene-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 108604-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: IMWXBRZTSJLMFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-phenylthio-α-cyclopropylidene acetate 、 环亚丙基环丙烷 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DE, MEIJERE, A.;WENCK, H.;SEYED-MAHDAVI, F.;VIEHE, H. G.;GALLEZ, V.;ERDEN+, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1291-1297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium thiophenolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 methyl α-phenylthio-α-cyclopropylidene acetate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，37.合成和狄尔斯-与烯丙基羧酸酯和普通丙烯酸酯相比，2-取代的2-环亚丙基乙酸酯的der醛反应†

  摘要：

  已经制备了几种新的2-取代的2-环亚丙基乙酸酯1a - X（X ＝ F，N 3，SPh，OTBDMS，OTBDPS）。据报道它们的环加成以及一些先前描述的1a -X型化合物（X ＝ H，Br，Cl）与呋喃（5）和/或6，6-二甲基富勒烯（7）的环加成。这些特殊的丙烯酸酯1a -X（X = H，Br，Cl，F，N 3）中的几种，以及烯丙基羧酸盐1b，规则丙烯酸酯1c，巴豆酸酯1d和3,3-二取代丙烯酸酯1e -X（X = H ，Cl）与呋喃（5）和6,6-二甲基富勒烯（7）在64°C下进行的两个系列竞争实验。1a -Cl和1a -Br与呋喃（5）的[2 + 4]环加成速度分别约为母体丙烯酸酯1c的16倍和二甲基富勒烯（7）的230和210倍，而烯丙基羧酸1b则快于母体丙烯酸酯1c。它们与4的反应速度仅为1c的30倍，并且3-取代的丙烯酸酯1d和1a -X（X = H，Cl）太迟钝，无法在这些条件下反应。从1a

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961208

文献信息

• Cycloadditions of methylenecyclopropanes and strained bicyclo[n.1.0]alkanes to radicophilic olefins
  作者：Armin De Meijere、Horst Wenck、Fereydoun Seyed-Mahdavi、Heinz Günter Viehe、Vincent Gallez、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87348-8

  日期：1986.1

  methylenecyclopropanes 1, 2, 11 upon reaction with α-donorsubstituted acrylonitriles 3a, 3c gave two types of products, regular [2+2] cycloadducts 6, 8, 10, 13, 14 and thiacyclopentane derivatives 7, 9. The capto-dative substituted methylenecyclopropane 12 preferentially homodimerized to 15 even in the presence of 2. The capto-dative olefin 3a also added across the central single bonds of a bicyclo[1.1.0.]butane

  的亚甲基环1，2，11在与α-donorsubstituted丙烯腈反应3A，3C，得到两种类型的产品，日常[2 + 2] cycloadducts 6，8，10，13，14和thiacyclopentane衍生物7,9的的Capto-格取代的亚甲基环丙烷12即使在存在2的情况下也优先均聚为15。所述巯基-烯烃3a也跨双环[1.1.0。]丁烷衍生物4b和双环[2.1.0]戊烷5a的中心单键添加，以通过双自由基中间体产生16和19。
• Reactivity enhancement through strain and electronic effects: α-heterocyclopropylidenacetates as powerful Michael acceptors
  作者：Fereydoun Seyed-Mahdavi、Stephan Teichmann、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85428-3

  日期：1986.1
• SEYED-MAHDAVI F.; TEICHMANN S.; DE MEIJERE A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 5, 6185-6188
  作者：SEYED-MAHDAVI F.、 TEICHMANN S.、 DE MEIJERE A.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropyl Building Blocks for Organic Synthesis, 37. Synthesis and Diels—Alder Reactions of 2-Substituted 2-Cyclopropylideneacetates in Comparison with Allenecarboxylate and Ordinary Acrylates
  作者：Armin de Meijere、Stephan Teichmann、Fereydoun Seyed-Mahdavi、Stephan Kohlstruk

  DOI：10.1002/jlac.199619961208

  日期：1996.12

  Several new 2-substituted 2-cyclopropylideneacetates 1a-X (X=F, N3, SPh, OTBDMS, OTBDPS) have been prepared. Their cycloadditions and those of some previously described compounds of type 1a-X (X=H, Br, Cl) with furan (5) and/or 6,6-dimethylfulvene (7) are reported. Several of these peculiar acrylates 1a-X (X=H, Br, Cl, F, N3), as well as allenecarboxylate 1b, regular acrylate 1c, crotonate 1d, and

  已经制备了几种新的2-取代的2-环亚丙基乙酸酯1a - X（X ＝ F，N 3，SPh，OTBDMS，OTBDPS）。据报道它们的环加成以及一些先前描述的1a -X型化合物（X ＝ H，Br，Cl）与呋喃（5）和/或6，6-二甲基富勒烯（7）的环加成。这些特殊的丙烯酸酯1a -X（X = H，Br，Cl，F，N 3）中的几种，以及烯丙基羧酸盐1b，规则丙烯酸酯1c，巴豆酸酯1d和3,3-二取代丙烯酸酯1e -X（X = H ，Cl）与呋喃（5）和6,6-二甲基富勒烯（7）在64°C下进行的两个系列竞争实验。1a -Cl和1a -Br与呋喃（5）的[2 + 4]环加成速度分别约为母体丙烯酸酯1c的16倍和二甲基富勒烯（7）的230和210倍，而烯丙基羧酸1b则快于母体丙烯酸酯1c。它们与4的反应速度仅为1c的30倍，并且3-取代的丙烯酸酯1d和1a -X（X = H，Cl）太迟钝，无法在这些条件下反应。从1a
• DE, MEIJERE, A.;WENCK, H.;SEYED-MAHDAVI, F.;VIEHE, H. G.;GALLEZ, V.;ERDEN+, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1291-1297
  作者：DE, MEIJERE, A.、WENCK, H.、SEYED-MAHDAVI, F.、VIEHE, H. G.、GALLEZ, V.、ERDEN+

  DOI：——

  日期：——