diethyl 2-[(S)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenylmethyl]propanedioate | 1094609-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(S)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenylmethyl]propanedioate
• CAS: 1094609-53-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆S
• 分子量: 419.499
• InChiKey: JQNCMACCMXDZQR-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 丙二酸二乙酯 在 acetic acid;(2S)-N-benzyl-2-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-N,3,3-trimethylbutanamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2-[(S)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenylmethyl]propanedioate 、 diethyl 2-[(R)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenylmethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性双官能硫脲有机催化剂催化亚胺的立体选择性亲核加成反应

  摘要：

  通过（S）-t-亮氨酸衍生物与（1 R，2 R）-反式结合获得的新手性双功能有机催化剂的合成开发了-1，2-二氨基-环己烷。已经成功地合成了几种化合物，它们代表通过手性主链连接的含有硫脲基和叔氨基的一类有机催化剂。在模型反应中，向β-硝基苯乙烯中添加了乙酰丙酮，研究了这种中性或质子化双功能手性分子的催化行为。在最佳条件下，可获得高达85％的高收率和对映选择性。然后将相同的不含金属的催化剂用于向亚胺中添加活化的亲核试剂：在1,3-二酮与N -CBz亚胺的反应中，分离出的产物的收率高达61％ee，而与丙二酸二乙酯的反应则被分离出来。对映选择性高达71％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.030

文献信息

• 手性氨基磺酰胺配体金属络合物及其在催化 反应中的应用
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109666049B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一类手性氨基磺酰胺配体金属络合物及其在催化反应中的应用；手性氨基磺酰胺配体金属络合物结构为：式中，R3为C1‑6烷基；Ar为芳香基；M为二价金属镍离子，二价的金属铁离子，二价的金属铜离子，二价的金属钴离子，二价的金属锌离子，二价的金属锰离子，三价的金属锰离子或一价的金属铜离子。本发明在催化亚胺的不对称直接曼尼奇反应中，能够以很低的催化剂用量，很好的化学选择性和对映选择性得到N‑磺酰基‑β‑氨基酸衍生物。