2-(CH3CO(CH2)4)-1,3,2-benzodioxaborole | 98875-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(CH3CO(CH2)4)-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 6-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)hexan-2-one
• CAS: 98875-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₃
• 分子量: 218.06
• InChiKey: OFMVIQUBWQJODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-溴环己-2-烯酮 、 2-(CH3CO(CH2)4)-1,3,2-benzodioxaborole 在 Ti₂CO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到5,5-Dimethyl-3-(5-oxo-hexyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Sato, Makoto; Miyaura, Norio; Suzuki, Akira, Chemistry Letters, 1989, p. 1405 - 1408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊醇 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(CH3CO(CH2)4)-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  环醇和半缩醛的光诱导碎裂硼化。

  摘要：

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02513

文献信息

• Metal‐Free Radical Borylation of Alkyl and Aryl Iodides
  作者：Ying Cheng、Christian Mück‐Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201810782

  日期：2018.12.17

  A metal‐free radical borylation of alkyl and aryl iodides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source under mild conditions is introduced. The borylation reaction is operationally easy to conduct and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Radical clock experiments and density functional theory calculations provide insights into the mechanism and rate constants

  介绍了在温和条件下以双（儿茶酚）二硼（B 2 cat 2 ）作为硼源对烷基碘化物和芳基碘化物进行金属自由基硼化反应。硼化反应操作简便，具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。自由基时钟实验和密度泛函理论计算提供了对 B 2 cat 2的 C 自由基硼化的机制和速率常数的见解。