tert-butyl (2E)-4,4-diethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]but-2-enoate | 256473-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2E)-4,4-diethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]but-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4,4-diethoxy-2-p-tolylsulfinylbut-2-enoate；tert-butyl (E)-4,4-diethoxy-2-(4-methylphenyl)sulfinylbut-2-enoate
• CAS: 256473-73-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅S
• 分子量: 368.494
• InChiKey: VYDNOWIQQKNOKQ-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[chloro(hydroximino)methyl]pyridinium chloride 、 tert-butyl (2E)-4,4-diethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]but-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到tert-butyl 4-(diethoxymethyl)-3-pyridin-3-ylisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl 4-(diethoxymethyl)-3-pyridin-3-ylisoxazole-5-carboxylates: useful scaffold for highly functionalised 3-(pyridin-3-yl)isoxazoles

  摘要：

  The methyl 4-(diethoxymethyl)-3-(pyridin-3-yl)isoxazole-5-carboxylate obtained by domino 1,3-dipolar cycloaddition and elimination starting of pyridine-3-nitrile oxide and methyl 4,4-diethoxy-3-p-tolylsulfinylbut-2-enoate is a convenient scaffold for the synthesis of other new highly functionalised 3-pyridin-3-ylisoxazoles-5-carboxylic acid derivatives and isoxazole-annulated heterocycles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.004
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 tert-butyl (2E)-4,4-diethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-cycloaddition of nitrile oxides to cyclic and open-chain 4-oxo-2-sulfinylbut-2-enoic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00894-7

文献信息

• Synthesis of alkyl 4-(diethoxymethyl)-3-pyridin-3-ylisoxazole-5-carboxylates: useful scaffold for highly functionalised 3-(pyridin-3-yl)isoxazoles
  作者：José Luis García Ruano、Cristina Fajardo、M. Rosario Martín

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.004

  日期：2005.5

  The methyl 4-(diethoxymethyl)-3-(pyridin-3-yl)isoxazole-5-carboxylate obtained by domino 1,3-dipolar cycloaddition and elimination starting of pyridine-3-nitrile oxide and methyl 4,4-diethoxy-3-p-tolylsulfinylbut-2-enoate is a convenient scaffold for the synthesis of other new highly functionalised 3-pyridin-3-ylisoxazoles-5-carboxylic acid derivatives and isoxazole-annulated heterocycles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,3-cycloaddition of nitrile oxides to cyclic and open-chain 4-oxo-2-sulfinylbut-2-enoic acid derivatives
  作者：Jose L. García Ruano、Alberto Fraile、M.Rosario Martín

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00894-7

  日期：1999.12