2,2'-[(carbonyl)imino]diacetic acid diethyl ester hydrochloride | 51248-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-[(carbonyl)imino]diacetic acid diethyl ester hydrochloride
• 英文别名: diethyl iminodiacetate hydrochloride；iminodi-acetic acid diethyl ester; hydrochloride；Iminodi-essigsaeure-diaethylester; Hydrochlorid；Ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]acetate hydrochloride；ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 51248-84-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 225.672
• InChiKey: NZEGSFVVXQUCNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[(carbonyl)imino]diacetic acid diethyl ester hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 diethyl {{{4-[(7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)thio]phenoxy}carbonyl}imino}diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Carbamate Prodrugs of a Phenolic Compound

  摘要：

  酚类化合物1的一系列氨基甲酸酯被制备并作为前药在体内进行了评估。每种氨基甲酸酯被口服给予大鼠，并随着时间的推移测量母体化合物1的血浆浓度。我们从1的AUC值和血浆中无氨基甲酸酯存在这两方面来判断哪种氨基甲酸酯适合作为1的前药。口服给予2b后1的AUC值大约是直接给予1的40倍，且2b向1的生物转化非常出色。总体而言，双取代氨基甲酸酯导致1的血浆浓度高于单取代氨基甲酸酯。然而双取代氨基甲酸酯几乎总是被检测到在血浆中存在。因此，我们发现乙氨基甲酸酯衍生物2b在这一系列中显示出最佳的前药特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.328
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 亚氨基二乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以98 %的产率得到2,2'-[(carbonyl)imino]diacetic acid diethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4位不同取代基1,2,3,4-四氢吡啶衍生物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  天然产物是开发新药的绝佳灵感来源。其中，甜菜碱因其抗氧化特性和作为天然食品染料的潜在应用而得到广泛研究。在此，我们描述了在 2 位和 6 位没有羧基的新型甜菜氨酸类似物的七步合成，总收率为 ~70%。Folin–Ciocalteu 测定用于确定受保护的中间体21的抗氧化特性。此外，还进行了具有三个酯部分的β-氨基甲酸类似物35的五步合成。使用核磁共振技术，分析了所得化合物对氧的稳定性。

  DOI：

  10.3390/molecules27217423

文献信息

• Asymmetric copper-catalyzed propargylic amination with amine hydrochloride salts
  作者：Jian Huang、Han-Han Kong、Si-Jia Li、Rui-Jin Zhang、Hao-Dong Qian、Dan-Ran Li、Jin-Yu He、Yi-Nuo Zheng、Hao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00663k

  日期：——

  The highly enantioselective copper-catalyzed propargylic amination of propargylic esters with amine hydrochloride salts has been realized for the first time using copper salts with chiral N,N,P-ligands. This method features a broad substrate scope and wide functional group tolerance, generating propargylic amines in good to excellent yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). The utility

  首次使用具有手性N，N，P配体的铜盐实现了炔丙基酯与胺盐酸盐的高度对映选择性的铜催化炔丙基胺化。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可生成具有高对映选择性（高达99％ee）的良至优收率的炔丙基胺。该方法的实用性通过市售药品的后期功能化得以证明。
• Cascade polymers with iodoaromatic compounds
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05593660A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Iodine-containing dendrimeric polymers of general formula I A--(X).sub.b (I), in which A stands for a nitrogen-containing nucleus of basic multiplicity b, and b stands for the numbers 1 to 8 and X stands for a radical composed of ##EQU1## reproduction units S and at most 2.sup.n imaging radicals Z, in which n determines the number of generations and stands for the numbers 1 to 10, S and Z have various meanings, are valuable X-ray diagnostic agents.

  一般式I A--(X).sub.b (I)的含碘树枝状聚合物，其中A代表碱性重数为b的含氮核，b的取值范围为1至8，X代表由##EQU1##组成的自由基重复单元S和至多2.sup.n个成像自由基Z，其中n确定代数的数量，取值范围为1至10，S和Z具有不同的含义，是有价值的X射线诊断剂。
• Synthesis of nitroxyl (aminoxyl) labeled probes for studies of intracellular environment by EPR and MRI
  作者：George Sosnovsky、Nuti Uma Maheswara Rao、Shu Wen Li、Harold M. Swartz

  DOI：10.1021/jo00276a031

  日期：1989.7
• Upper-rim acidic peptidocalixarenes as crystal growth modifiers
  作者：Ching Yong Goh、Laura Baldini、Alessandro Casnati、Franca Jones、Mauro Mocerino、Mark I. Ogden、Francesco Sansone、Rocco Ungaro

  DOI：10.1080/10610278.2014.891738

  日期：2014.8.3

  Calix[4]arenes functionalised at the upper rim with acidic amino acid residues are found to have a significant impact on the crystal growth of model mineral systems, calcium carbonate and barium sulphate. The aspartic acid derivative is found to be most efficacious, matching or exceeding the impact of commercial phosphonate-based scale inhibitors. In some cases, the modified morphologies are found to be similar to those induced by proteins isolated from biomineralised systems.
• SOSNOVSKY, GEORGE;MAHESWARA, RAO NUTI UMA;LI, SHU WEN;SWATSZ, HAROLD M., J. ORG. CHEM. , 54,(1989) N5, C. 3667-3674
  作者：SOSNOVSKY, GEORGE、MAHESWARA, RAO NUTI UMA、LI, SHU WEN、SWATSZ, HAROLD M.

  DOI：——

  日期：——