N-(2'-phenylethyl)-1-azaspiropentane-2-carboxamide | 246034-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-phenylethyl)-1-azaspiropentane-2-carboxamide
• 英文别名: 1-(2-Phenylethyl)-1-azaspiro[2.2]pentane-2-carboxamide
• CAS: 246034-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: GSYBKIJFMGKIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 、 N-(2'-phenylethyl)-1-azaspiropentane-2-carboxamide 在 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 以29%的产率得到methyl 5-[N-(2''-phenylethyl)-1-azaspiropent-2'-yl]-4-aza-6-oxaspiro[2.4]hept-4-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松获得 1-Azaspiropentane-2-carboxamides - 新型氨基酸的第一个衍生物

  摘要：

  氮杂螺戊烷甲酰胺 10 和 12 通过在四氢呋喃中加入伯胺，然后在四氢呋喃中用氢化钠/三乙胺处理，在一锅法中通过两步操作从 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (4) 中非常容易地形成另一当量的伯胺或氨。酰胺 10、12 的可实现产率中等至良好（27-59%、12-48%），而相应的酯 9 只能以较差的产率（4-14%）获得。新的 α-氨基酸酰胺出人意料地稳定，它们可以掺入小肽中，如甘氨酸 13e 和螺环丙-泛恶唑啉衍生物 14e 的制备所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2017::aid-ejoc2017>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 在 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-(2'-phenylethyl)-1-azaspiropentane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  轻松获得 1-Azaspiropentane-2-carboxamides - 新型氨基酸的第一个衍生物

  摘要：

  氮杂螺戊烷甲酰胺 10 和 12 通过在四氢呋喃中加入伯胺，然后在四氢呋喃中用氢化钠/三乙胺处理，在一锅法中通过两步操作从 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (4) 中非常容易地形成另一当量的伯胺或氨。酰胺 10、12 的可实现产率中等至良好（27-59%、12-48%），而相应的酯 9 只能以较差的产率（4-14%）获得。新的 α-氨基酸酰胺出人意料地稳定，它们可以掺入小肽中，如甘氨酸 13e 和螺环丙-泛恶唑啉衍生物 14e 的制备所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2017::aid-ejoc2017>3.0.co;2-0