7-hydroxy-2,3-dimethylbenzo[b]thiophene | 3782-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 7-hydroxy-2,3-dimethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-benzo[b]thiophen-7-ol；7-Hydroxy-2,3-dimethyl-benzothiophen；2,3-Dimethyl-benzothiophen-7-ol；Benzo[b]thiophene-7-ol, 2,3-dimethyl-；2,3-dimethyl-1-benzothiophen-7-ol
• CAS: 3782-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: PQKONXUSTZXFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,3-dimethylbenzo[b]thiophene 、 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7,8-Dimethyl-2,2-diphenyl-2H-thieno[3,2-h]chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photochromic Thieno-2H-Chromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546489
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 PPA 、 tris(triphenylphosphano)palladium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 7-hydroxy-2,3-dimethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用具有明确立体化学的脱氢色氨酸硫类似物的 Suzuki 交叉偶联合成

  摘要：

  通过 Suzuki 交叉偶联 [Pd(PPh3)4, Na2CO3 或 NaHCO3, DME/H2O, 90 °C] 的几种苯并[b ]噻吩硼酸与 N-叔丁氧羰基-β-溴脱氢丙氨酸的甲酯 [Boc-ΔAla(β-Br)-OMe] 或 N-叔丁氧羰基-β-溴脱氢氨基丁酸 [Boc-ΔAbu(β-Br) -OMe]。反过来，通过用三氟乙酸 (TFA) 和 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 分两步或一锅法处理，从相应的 N,N-二酰基脱氢氨基酸 1 中以高产率合成了 β-溴脱氢氨基酸前体 2程序。两种方法都对 Boc-ΔAla(β-Br)-OMe 的 E 异构体具有立体选择性。然而，对于 Boc-ΔAbu(β-Br)-OMe，在每个程序中获得了不同比例的 E/Z 异构体。一锅法大大提高了 Z 异构体的立体选择性。在偶联反应中使用纯异构体并且通常保持起始材料的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2524::aid-ejoc2524>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthesis Using Suzuki Cross Couplings of Sulfur Analogues of Dehydrotryptophan with a Definite Stereochemistry
  作者：Natália O. Silva、Ana S. Abreu、Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2524::aid-ejoc2524>3.0.co;2-w

  日期：2002.8

  (40−80%) by Suzuki cross coupling [Pd(PPh3)4, Na2CO3 or NaHCO3, DME/H2O, 90 °C] of several benzo[b]thiophene boronic acids with the methyl esters of N-tert-butyloxycarbonyl-β-bromodehydroalanine [Boc-ΔAla(β-Br)-OMe] or N-tert-butyloxycarbonyl-β-bromodehydroaminobutyric acid [Boc-ΔAbu(β-Br)-OMe]. The β-bromodehydroamino acid precursors 2 were, in turn, synthesized in high yields from the corresponding N,N-diacyldehydroamino

  通过 Suzuki 交叉偶联 [Pd(PPh3)4, Na2CO3 或 NaHCO3, DME/H2O, 90 °C] 的几种苯并[b ]噻吩硼酸与 N-叔丁氧羰基-β-溴脱氢丙氨酸的甲酯 [Boc-ΔAla(β-Br)-OMe] 或 N-叔丁氧羰基-β-溴脱氢氨基丁酸 [Boc-ΔAbu(β-Br) -OMe]。反过来，通过用三氟乙酸 (TFA) 和 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 分两步或一锅法处理，从相应的 N,N-二酰基脱氢氨基酸 1 中以高产率合成了 β-溴脱氢氨基酸前体 2程序。两种方法都对 Boc-ΔAla(β-Br)-OMe 的 E 异构体具有立体选择性。然而，对于 Boc-ΔAbu(β-Br)-OMe，在每个程序中获得了不同比例的 E/Z 异构体。一锅法大大提高了 Z 异构体的立体选择性。在偶联反应中使用纯异构体并且通常保持起始材料的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag
• Synthesis of Photochromic Thieno-2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Maria-João Rp. Queiroz、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1080/10426509908546489

  日期：1999.1