1-碘丙-1-烯-2-基苯 | 66644-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘丙-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 1-iodo-2-phenyl-1-propene
• 英文别名: (1-Iodoprop-1-en-2-yl)benzene；1-iodoprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 66644-32-4
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: MCJIDKOSJZIDPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丙-1-烯-2-基苯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碘化物与各种亲核试剂、烯烃或炔烃的硼酸过渡无金属偶联

  摘要：

  烷基硼酯由于其良好的稳定性和高度通用的反应性，是有机化学和相关领域中非常有价值的化合物。在这篇 Edge 文章中，报道了乙烯基碘化物与各种亲核试剂、烯烃或炔烃的立体选择性硼酸化偶联。这些偶联反应通过立体特异性硼氢化和随后的立体特异性 1,2-金属酸盐重排进行。级联反应利用现成的试剂，无需过渡金属催化剂即可进行。

  DOI：

  10.1039/d3sc06131k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 苯乙炔 在 二氯二茂锆 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-碘丙-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的加氢烷基化反应，以邻位立体中心高度对映选择性合成丙炔丙基酰胺。

  摘要：

  手性炔丙基胺是用于制备生物活性化合物和官能化胺的有价值的合成中间体。以非对映选择性高的方式获得包含邻位立体中心的炔丙基胺的催化方法特别少见。我们报告了前所未有的策略，用于合成具有两个立体生成中心的对映体富集的炔丙基胺。由亚磷酰胺配体连接的铱络合物催化β，β-二取代的酰胺的加氢烷基化，以高度区域，非对映和对映选择性的方式提供炔丙基酰胺。使用这种策略可以实现所有四种可能的立体异构体的立体发散合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201916088

文献信息

• Radical Allylation, Vinylation, Alkynylation, and Phenylation Reactions of α-Halo Carbonyl Compounds with Organoboron, Organogallium, and Organoindium Reagents
  作者：Koichiro Oshima、Kazuaki Takami、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-2005-861846

  日期：——

  reactions of α-halo carbonyl compounds with alkenylindium proceeded via a radical process in the presence of triethylborane. Unactivated alkene moieties and styryl groups were introduced by this method. The carbon-carbon double bond geometry of the alkenylindiums was retained during the alkenylation. Preparation of an alkenylindium via a hydroindation of 1-alkyne and subsequent radical alkenylation established

  发现烯丙基镓和铟试剂可介导 α-碘或 α-溴羰基化合物的自由基烯丙基化反应。在三乙基硼烷的存在下，用由烯丙基氯化镁和三氯化镓制备的烯丙基镓处理溴乙酸苄酯，以极好的收率提供了4-戊烯酸苄酯。添加水作为助溶剂提高了烯丙基化产物的产率。烯丙基铟试剂也是有用的并且可以代替镓试剂。二烯丙基硼烷试剂可以以良好的产率烯丙基化 α-碘酯。在三乙基硼烷存在下，α-卤代羰基化合物与烯基铟的烯基化反应通过自由基过程进行。通过该方法引入了未活化的烯烃部分和苯乙烯基。烯基化过程中保留了烯基铟的碳-碳双键几何结构。通过 1-炔烃的氢化和随后的自由基烯基化制备烯基铟建立了一种有效的一锅法。本文公开了用有机铟试剂进行的自由基炔基化和苯基化。
• Electron-Catalyzed Aminocarbonylation: Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Alkenyl Iodides, CO, and Amines
  作者：Baptiste Picard、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03714

  日期：2021.12.17

  Aminocarbonylation of alkenyl iodides with CO and amines proceeded under heating to produce α,β-unsaturated amides in good yields (23 examples, 71% average yield). This catalyst-free method exhibited good functional-group tolerance, and open a straightforward access to functionalized acrylamides, as illustrated by the synthesis of Ilepcimide. A hybrid radical/ionic mechanism involving chain electron transfer is

  烯基碘与 CO 和胺的氨基羰基化在加热下进行，以良好的产率（23 个实例，71% 的平均产率）产生 α,β-不饱和酰胺。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团耐受性，并打开了对官能化丙烯酰胺的直接访问，如 Ilepcimide 的合成所示。针对这种转变提出了一种涉及链式电子转移的混合自由基/离子机制。
• In Situ Allene Formation via Alkyne Tautomerization to Promote [4 + 2]-Cycloadditions with a Pendant Alkyne or Nitrile
  作者：Niklas Kraemer、Rajasekhar Reddy Naredla、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00491

  日期：2022.4.1

  variety of aryl (or alkenyl) alkynes. Tautomerization via base-catalyzed alkyne-to-allene isomerization produces a transient allene, which undergoes stepwise cyclization with not only a pendant alkyne but also a nitrile. The operative mechanisms for these reactions were studied by density functional theory and compared with the slower thermal cyclization of the precursor alkyne.

  我们探索了各种芳基（或烯基）炔的净-[4 + 2]-环加成。通过碱催化的炔烃到丙二烯异构化的互变异构化产生瞬时丙二烯，其不仅与侧链炔烃而且还与腈进行逐步环化。通过密度泛函理论研究了这些反应的操作机制，并与前体炔烃的较慢热环化进行了比较。
• Metallaphotoredox catalysis enables facile (trifluoromethyl)thiolation of alkenyl iodides
  作者：Eric R. King、Maxime Tarrago、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1039/d3cy01394d

  日期：——

  (Ni)-catalyzed, photoredox-based approach for the trifluoromethylthiolation of alkenyl iodides to access diverse and biologically relevant alkenyl-SCF3 compounds under mild and air-tolerant conditions. The developed methodology tolerates a broad range of substituted (hetero)aromatic and aliphatic alkenyl iodides, exhibiting general Z selectivity arising from an in situ photoisomerization mechanism

  三氟甲基硫醚 (SCF 3 ) 部分在药物和农业化学中具有特殊的功能，但烯基-SCF 3化合物的合成和应用仍相对处于起步阶段。在此，我们展示了一种镍（Ni）催化、基于光氧化还原的方法，用于烯基碘化物的三氟甲硫基化，以在温和和耐空气的条件下获得多种和生物相关的烯基-SCF 3化合物。所开发的方法可耐受多种取代的（杂）芳香族和脂肪族烯基碘化物，表现出由原位光异构化机制产生的一般Z选择性。通过利用多种医学相关的硫醇来提供独特的烯基硫醚产品，该过程很容易扩展到通用的硫醇化方案。产品的实用性通过后功能化得到了证明，提高了产品的分子复杂性。
• Radical Alkenylation of α-Halo Carbonyl Compounds with Alkenylindiums
  作者：Kazuaki Takami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol048070o

  日期：2004.11.1

  Alkenylation reaction of alpha-halo carbonyl compounds with alkenylindiums proceeded via a radical process in the presence of triethylborane. Unactivated alkene moieties as well as a styryl group could be introduced by this method. The geometry of the carbon-carbon double bonds of the alkenylindiums was retained. Preparation of an alkenylindium via a hydroinclation of 1-alkyne followed by radical alkenylation established an efficient one-pot strategy.