N-(1-氰基环己基)乙酰胺 | 4550-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-氰基环己基)乙酰胺
• 英文名称: 1-acetamidocyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: N-(1-cyanocyclohexyl)acetamide；N-(1-cyano-cyclohexyl)-acetamide；1-Acetamino-cyclohexan-carbonitril-(1)；N-(1-Cyan-cyclohexyl)-acetamid；1-Acetamino-cyclohexan-1-carbonsaeure-nitril；1-Acetylamino-1-cyan-cyclohexan
• CAS: 4550-68-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01733741
• 分子量: 166.223
• InChiKey: HJKUYXOMJJUMLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  386.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-氰基环己基)乙酰胺 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到1-acetamidocyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a Ketone to a Geminal Bisacetamide: Synthesis of 1,1-Bisacetamidocyclohexane

  摘要：

  The synthesis of the title compound (6) is described. A key step in the novel sequence is the Hofmann rearrangement of an alpha,alpha-dialkyl-alpha-aminocarboxamide mediated by hypervalent iodine reagent.

  DOI：

  10.1081/scc-120021988
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-氨基环己烷甲腈 生成 N-(1-氰基环己基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Granger,R. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 4378 - 4380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Deaminative Hydrogenation of Amino Nitriles: Direct Access to 1,2‐Amino Alcohols
  作者：Pilar Calleja、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/chem.201900531

  日期：2019.7.17

  approach for the efficient and highly selective synthesis of 1,2‐amino alcohols by direct reductive hydrolysis of N‐formyl‐protected α‐amino nitriles is reported. The commercially available RuHCl(CO)(PPh3)3 complex was found to be a suitable catalyst for this operationally simple protocol, in which no stoichiometric amounts of undesired metal waste are generated. The deaminative hydrogenation is performed

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'AMINO-ALCOOLS SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020094454A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention relates to a process for producing a compound of the formula (I) comprising at least the process step: a) reacting a compound of the formula (II) with hydrogen and water in the presence of at least one homogeneous transition metal catalyst TMC 1.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，至少包括以下步骤：a) 在至少一种均相过渡金属催化剂TMC 1存在下，将式(II)化合物与氢气和水反应。
• Expanding Synthesizable Space of Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Andrey Tolmachev、Andrey V. Bogolubsky、Sergey E. Pipko、Alexander V. Grishchenko、Dmytro V. Ushakov、Anton V. Zhemera、Oleksandr O. Viniychuk、Anzhelika I. Konovets、Olga A. Zaporozhets、Pavel K. Mykhailiuk、Yurii S. Moroz

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00103

  日期：2016.10.10

  One-pot synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids and nitriles was optimized to parallel chemistry. The method was validated on a 141 member library; the desired products were recovered with a high success rate and in moderate yields. Practical application of the approach was demonstrated in the synthesis of bioactive compound pifexole and agonists of free fatty acid receptor

  优化了从羧酸和腈的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的平行化学反应。该方法已在141个成员库中得到验证；以高成功率和中等收率回收了所需的产品。该方法在生物活性化合物吡非索和游离脂肪酸受体1激动剂的合成中得到了实际应用。在此基础上，列举了4 948 100种可合成的药物样3,5-二取代1,2,4-恶二唑类化合物。方法和可用的经过验证的试剂。
• Kurtz,P.; Disselnkoetter,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 69 - 93
  作者：Kurtz,P.、Disselnkoetter,H.

  DOI：——

  日期：——
• Reihlen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 493, p. 24
  作者：Reihlen et al.

  DOI：——

  日期：——