potassium;trifluoro(3-hydroxyprop-1-enyl)boranuide | 1526979-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium;trifluoro(3-hydroxyprop-1-enyl)boranuide
• CAS: 1526979-94-1
• 化学式: C₃H₅BF₃O*K
• 分子量: 163.977
• InChiKey: JZYDUXTWWAEOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 potassium;trifluoro(3-hydroxyprop-1-enyl)boranuide 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₀N₂O₄ 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑/手性二烯配合物催化的N-甲苯磺酰基亚胺的微波辅助不对称烯基化快速合成手性烯丙基胺

  摘要：

  描述了一种在微波辐射下通过Rh（I）/双环[2.2.1]庚二烯催化的N-甲苯磺酰基亚胺与烯基三氟硼酸钾的对映选择性烯基化反应快速访问手性烯丙基胺的方法。与应用标准加热方法时相比，在1 mol％催化剂存在下进行的不对称1,2加成反应的速率显着提高，同时仍提供相应的产物而对映选择性不降低。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600888

文献信息

• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Alkenylation of Imines: Synthesis of Chiral Allylic Amines via Asymmetric Addition of Potassium Alkenyltrifluoroborates to <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：Balraj Gopula、Chien-Wei Chiang、Way-Zen Lee、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/ol4035897

  日期：2014.1.17

  For the first time, simple N-tosyl aryl aldimines, prepared from the condensation of tosyl amide and aromatic aldehydes, can be used as substrates in the rhodium catalyzed 1,2-addition reaction using alkenylboron nucleophiles. In the presence of 1.5 mol % of [RhCl(1e)]2, enantioselective addition of various potassium alkenyltrifluoroborates to aryl aldimines furnished the corresponding chiral allylic

  第一次，由甲苯磺酰胺和芳族醛缩合制得的简单的N-甲苯磺酰基芳基亚胺可以用作使用烯基硼亲核试剂在铑催化的1，2-加成反应中的底物。在存在1.5 mol％的[RhCl（1e）] 2的情况下，将各种烯基三氟硼酸钾对映体选择性添加到芳基亚胺中，以73-96％的收率和72-> 99.5％ee的产率提供了相应的手性烯丙基胺。值得注意的是，该方法有效地提供了具有高不对称诱导作用的二，三和四取代的烯丙基N-甲苯磺酰基胺。