5-甲基吡咯-2,4-二甲酸二乙酯 | 25472-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲基吡咯-2,4-二甲酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 5-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 25472-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: HZOVPDRLKUUSHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  379.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吡咯-2,4-二甲酸二乙酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation process

  摘要：

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。

  公开号：

  US04070366A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯-3-甲酸乙酯 在 甲苯 作用下， 生成 5-甲基吡咯-2,4-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Hussong, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 128,153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DUAL KINASE-BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DE KINASE-BROMODOMAINE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2021243421A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided herein are compounds of Formula (I) that are dual inhibitors of kinases and bromo-domain proteins. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for using such compounds in the treatment of cancers, particularly, the treatment of multiple myeloma cancers, and to related uses.

  提供的是公式(I)的化合物，它们是激酶和溴结构域蛋白的双重抑制剂。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法，特别是治疗多发性骨髓瘤癌症的方法，以及相关的用途。
• Silver-Catalyzed Cascade Reaction of β-Enaminones and Isocyanoacetates To Construct Functionalized Pyrroles
  作者：Guichun Fang、Jianquan Liu、Junkai Fu、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00201

  日期：2017.3.17

  reported. In this reaction, tautomeric equilibria of β-enaminones are utilized to generate imine partners in situ. A hypothesized sequential Mannich addition/cyclization of imine tautomers and isocyanoacetates followed by an unprecedented ring-opening of the resultant 2-imidazolines and dehydration–condensation deliver the final 1,2,4,5-tetrasubstituted pyrrole products.

  报道了出乎意料的银催化的β-烯胺酮和异氰基乙酸酯的级联反应，提供了官能化的吡咯衍生物。在该反应中，利用β-烯胺酮的互变异构平衡原位产生亚胺配体。假设亚胺互变异构体和异氰基乙酸酯的顺序Mannich加成/环化反应，然后空前的所得2-咪唑啉开环和脱水缩合反应生成最终的1,2,4,5-四取代吡咯产物。
• Mn(III)-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol802120u

  日期：2008.11.6

  Polysubstituted N-H pyrroles with a wide variety of substituents were prepared from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds by using Mn(III) complexes as catalysts.

  通过使用Mn（III）配合物作为催化剂，从叠氮化乙烯基和1,3-二羰基化合物制备具有多种取代基的多取代NH吡咯。
• Novel synthesis of [¹³C₄,¹⁵N]1H-pyrrole-2,3,5-tricarboxylic acid: an important biomarker for melatonin metabolism
  作者：Marc B. Skaddan

  DOI：10.1002/jlcr.1704

  日期：——

  1H-pyrrole-2,3,5-tricarboxylic acid is a breakdown product of melatonin. A labeled version of this compound would serve as a key biomarker for drug candidates which track this substance to monitor their effectiveness (e.g. hyperpigmentation drugs). A Hantzsch synthesis using readily available starting materials was used to generate [13C4,15N]1H-pyrrole-2,3,5-tricarboxylic acid in six steps (12% overall yield). Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  1H-吡咯-2,3,5-三羧酸是褪黑激素的分解产物。该化合物的标记版本将作为候选药物的关键生物标志物，跟踪该物质以监测其有效性（例如色素沉着过度药物）。使用易于获得的起始原料进行 Hantzsch 合成，分六步生成 [13C4,15N]1H-吡咯-2,3,5-三羧酸（总产率 12%）。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司
• Nicolaus; Mangoni, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 847,854
  作者：Nicolaus、Mangoni

  DOI：——

  日期：——