5-甲基去甲烟碱 | 126741-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基去甲烟碱
• 英文名称: 5-methylnornicotine
• 英文别名: 3-Methyl-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridine；3-methyl-5-pyrrolidin-2-ylpyridine
• CAS: 126741-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: ROFRZRRVJWMLMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基去甲烟碱 、 聚合甲醛 、 甲酸 生成 5-甲基烟碱
  参考文献：
  名称：

  SEEMAN, J. I.;SECOR, H. V.;CHAVDARIAN, C. G.;SANDERS, E. B.;BASSFIELD, R.+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 15, 3040-3048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-5-methyl-1-((S)1-phenylethyl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以104 mg的产率得到5-甲基去甲烟碱
  参考文献：
  名称：

  通过将5-烷基氨基戊-2,4-二烯醛添加到N-酰基亚胺离子上，一锅法形成哌啶和吡咯烷取代的吡啶鎓盐：在（±）-尼古丁和类似物的合成中的应用

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol101783c

文献信息

• QUINOLINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS
  申请人：Nazaré Marc

  公开号：US20100135999A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of the formula I, in which R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 ; R 6 ; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5; R6; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G和M具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们对血小板具有强烈的抗聚集作用，从而具有抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞病或再狭窄。它们是血小板ADP受体P2Y12的可逆拮抗剂，通常适用于存在不良激活血小板ADP受体P2Y12的情况，或者治愈或预防需要抑制血小板ADP受体P2Y12的情况。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。
• US8669266B2
  申请人：——

  公开号：US8669266B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• [EN] QUINOLINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE-CARBOXAMIDE COMME ANTAGONISTES DE P2Y12
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008128647A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] The present invention relates to compounds of the Formula (I), in which R¹; R²; R³; R⁴; R⁵; R⁶; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula (I) are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula (I), their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.
  [FR] La présente invention porte sur des composés de la Formule (I), dans laquelle R¹; R²; R³; R⁴; R⁵; R⁶; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G et M ont les significations indiquées dans les revendications. Les composés de la formule I sont des composés pharmacologiquement actifs de valeur. Lesdits composés présentent un fort effet anti-agrégation sur des plaquettes ainsi qu'un effet anti-thrombotique et sont appropriés, par exemple, à la thérapie et à la prophylaxie de troubles cardio-vasculaires comme des maladies thrombo-emboliques ou des resténoses. Lesdits composés sont des antagonistes réversibles du récepteur de l'ADP des plaquettes P2Y12, et peuvent en général être appliqués dans des états dans lesquels une activation indésirée du récepteur de l'ADP des plaquettes P2Y12 est présente, ou des états dont la cure ou la prévention requiert le récepteur de l'ADP des plaquettes P2Y12. L'invention porte également sur des procédés de préparation de composés de la formule I, sur leur utilisation, en particulier comme principes actifs dans des produits pharmaceutiques, et sur des préparations pharmaceutiques les comprenant.
• One-Pot Formation of Piperidine- and Pyrrolidine-Substituted Pyridinium Salts via Addition of 5-Alkylaminopenta-2,4-dienals to <i>N</i>-Acyliminium Ions: Application to the Synthesis of (±)-Nicotine and Analogs
  作者：Sabrina Peixoto、Tuan Minh Nguyen、David Crich、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1021/ol101783c

  日期：2010.11.5

  triflate, followed by dehydrative cyclization, allowed the formation of pyridinium salts substituted at their 3-position by a five- or six-membered nitrogen heterocycle. Subsequent N-dealkylation of the pyridinium moiety and deprotection of the secondary amine or reduction of the carbamate function led to (±)-nicotine and analogs.

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。
• SEEMAN, J. I.;SECOR, H. V.;CHAVDARIAN, C. G.;SANDERS, E. B.;BASSFIELD, R.+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 15, 3040-3048
  作者：SEEMAN, J. I.、SECOR, H. V.、CHAVDARIAN, C. G.、SANDERS, E. B.、BASSFIELD, R.+

  DOI：——

  日期：——