5-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxymethyl]anilino]-5-oxopentanoic acid | 400843-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxymethyl]anilino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 400843-98-3
• 化学式: C₄₄H₄₈N₂O₁₁
• 分子量: 780.872
• InChiKey: AUMPRHDKNROHRF-MBLJWPEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-propionic acid 4-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-benzyl ester 、 5-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxymethyl]anilino]-5-oxopentanoic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-(4-{4-[6-allyloxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl]-phenylcarbamoyl}-butyrylamino)-propionic acid 4-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route for Synthesis of Lipid A by using Affinity Separation

  摘要：

  通过使用基于亲和分离的合成方法（SAS）构建脂质 A 库，在 SAS 中，具有巴比妥酸（BA）标签的化合物通过与 BA 的人工受体相互作用而被选择性地快速纯化。将具有 BA 标记的糖基受体与 4′-磷酸化的 N-Troc 葡萄糖氨酰三氯乙酰亚氨酸进行糖基化，得到 4′-磷酸二糖，并通过亲和分离进行纯化。然后连续去除保护基团和引入酰基，并通过亲和分离纯化每一步的合成中间体。SAS 能够快速制备脂质 A，因此被证明是合成其他复杂糖结合物的一种可行方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18109
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 六甲基二硅氧烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲胺基甲硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxymethyl]anilino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route for Synthesis of Lipid A by using Affinity Separation

  摘要：

  通过使用基于亲和分离的合成方法（SAS）构建脂质 A 库，在 SAS 中，具有巴比妥酸（BA）标签的化合物通过与 BA 的人工受体相互作用而被选择性地快速纯化。将具有 BA 标记的糖基受体与 4′-磷酸化的 N-Troc 葡萄糖氨酰三氯乙酰亚氨酸进行糖基化，得到 4′-磷酸二糖，并通过亲和分离进行纯化。然后连续去除保护基团和引入酰基，并通过亲和分离纯化每一步的合成中间体。SAS 能够快速制备脂质 A，因此被证明是合成其他复杂糖结合物的一种可行方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18109

文献信息

• New Efficient Route for Synthesis of Lipid A by using Affinity Separation
  作者：Yoshiyuki Fukase、San-Qi Zhang、Keiko Iseki、Masato Oikawa、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-2001-18109

  日期：——

  New efficient synthesis of lipid A, an immunostimulating glycoconjugate of bacteria, was achieved for the construction of lipid A library by using synthesis based on affinity separation (SAS), where the compounds possessing a barbituric acid (BA)-tag are selectively and rapidly purified by interaction with an artificial receptor for BA. Glycosylation of a glycosyl acceptor possessing the BA-tag with a 4′-phosphorylated N-Troc glucosaminyl trichloroacetimidate gave the disaccharide 4′-phosphate, which was purified by the affinity separation. Successive removal of protective groups and introduction of acyl groups were then effected and the synthetic intermediate at each step was purified by the affinity separation. Cleavage of the tag and subsequent deprotection afforded Escherichia coli lipid A. SAS enabled the rapid preparation of lipid A, therefore, proved to be a promising method for synthesis of other complex glycoconjugates.

  通过使用基于亲和分离的合成方法（SAS）构建脂质 A 库，在 SAS 中，具有巴比妥酸（BA）标签的化合物通过与 BA 的人工受体相互作用而被选择性地快速纯化。将具有 BA 标记的糖基受体与 4′-磷酸化的 N-Troc 葡萄糖氨酰三氯乙酰亚氨酸进行糖基化，得到 4′-磷酸二糖，并通过亲和分离进行纯化。然后连续去除保护基团和引入酰基，并通过亲和分离纯化每一步的合成中间体。SAS 能够快速制备脂质 A，因此被证明是合成其他复杂糖结合物的一种可行方法。