(3-cyclohexylidenepropyl)benzene | 52376-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyclohexylidenepropyl)benzene
• 英文别名: 3-cyclohexylidenepropylbenzene
• CAS: 52376-48-4
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: UPMLHYFBSNXWQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟里昂-22 、 (3-cyclohexylidenepropyl)benzene 在 硼烷-三甲胺络合物 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 二苯二硫醚 作用下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(3-cyclohexyl-4,4-difluorobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethylation of Unactivated Alkenes Using Freon-22 through Tertiary Amine-Borane-Triggered Halogen Atom Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05356
• 作为产物：
  描述：

  ((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 (3-cyclohexylidenepropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅– Lygogoe磺化的亚砜版本：碳-碳偶联从羰基化合物和亚砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00585-8

文献信息

• Synthesis of Exocyclic Trisubstituted Alkenes <i>via</i> Nickel‐ Catalyzed Kumada‐Type Cross‐Coupling Reaction of <i>gem</i> ‐ Difluoroalkenes with Di‐Grignard Reagents
  作者：Wenpeng Dai、Xuxue Zhang、Juan Zhang、Yingyin Lin、Song Cao

  DOI：10.1002/adsc.201500889

  日期：2016.1.21

  A practical, nickel‐catalyzed Kumada‐type double cross‐coupling reaction of gem‐difluoroalkenes with 1,4‐ or 1,5‐di‐Grignard reagents was developed. The reaction proceeded efficiently at room temperature and a variety of cyclization products, arylmethylenecyclopentanes and arylmethylenecyclohexanes, were obtained in high to excellent yields, respectively.

  开发了一种实用的镍催化的宝石二氟烯烃与1,4或1,5-二格里雅试剂的Kumada型双交叉偶联反应。该反应在室温下有效地进行，并且分别以高至优异的收率获得了各种环化产物，芳基亚甲基环戊烷和芳基亚甲基环己烷。
• Remote Arylative Substitution of Alkenes Possessing an Acetoxy Group via β‐Acetoxy Elimination
  作者：Kazuma Muto、Takaaki Kumagai、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1002/anie.202111396

  日期：2021.11.8

  Palladium-catalyzed remote arylative substitution was achieved for the reaction of arylboronic acids with alkenes possessing a distant acetoxy group via nondissociative chain walking and β-acetoxy elimination.

  芳基硼酸与具有远距离乙酰氧基的烯烃通过非离解链行走和β-乙酰氧基消除反应，实现了钯催化的远程芳基化取代。
• A Modular Olefination of Aldehydes with Thiols as Coupling Partners
  作者：Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202203512

  日期：2023.3

  A simple and modular protocol for the olefination of aldehydes with thiols as reaction partners is reported. Olefins with both aromatic and aliphatic substituents were synthesized in high yields and good selectivity via unsymmetric bissulfone intermediates. The E/Z-selectivity could be switched under kinetic control through the choice of solvent. The use of simple, transition metal-free reaction conditions

  报道了一种简单的模块化协议，用于将醛与硫醇作为反应伙伴进行烯烃化。通过不对称双砜中间体，以高产率和良好的选择性合成了具有芳香族和脂肪族取代基的烯烃。E / Z选择性可以通过选择溶剂在动力学控制下切换。使用简单、无过渡金属的反应条件和可访问的取代模式的广度使该协议成为可用于从头合成烯烃的方法的有吸引力的补充。
• Carbonyl cross-metathesis via deoxygenative gem-di-metal catalysis
  作者：Lumin Zhang、David A. Nagib

  DOI：10.1038/s41557-023-01333-8

  日期：2024.1

  Carbonyls and alkenes are versatile functional groups, whose reactivities are cornerstones of organic synthesis. The selective combination of two carbonyls to form an alkene—a carbonyl cross-metathesis—would be a valuable tool for their exchange. Yet, this important synthetic challenge remains unsolved. Although alkene/alkene and alkene/carbonyl cross-metathesis reactions are known, there is a lack

  羰基和烯烃是多功能官能团，其反应性是有机合成的基石。两种羰基化合物的选择性结合形成烯烃（羰基交叉复分解）将是它们交换的宝贵工具。然而，这一重要的合成挑战仍未解决。尽管烯烃/烯烃和烯烃/羰基交叉复分解反应是已知的，但缺乏两种羰基化合物脱氧交叉偶联的类似方法。在这里，我们报告了一对无偏羰基化合物交叉复分解的策略，允许醛与另一种醛或酮化学选择性和立体选择性结合。这些温和的催化方法由地球上丰富的金属盐促进，并且能够通过两种不同的机制快速获得前所未有的广泛 Z-或 E-烯烃——需要瞬时生成 （1） 卡宾和亚利物（通过 Fe 催化）或 （2） 双亲核 gem-di-metallics（通过 Cr 催化）。
• 10.1038/s41929-024-01211-7
  作者：Wu, Dong、Kong, Weiyu、Bao, Yang、Huang, Chengmi、Liu, Wei、Li, Yuqiang、Yin, Guoyin

  DOI：10.1038/s41929-024-01211-7

  日期：——

  Multicomponent cross-coupling reactions involving alkenes represent a compelling strategy for accessing three-dimensional molecules, a key pursuit in contemporary medicinal chemistry. Transition metal-catalysed processes predominantly necessitate the use of conjugated alkenes or non-activated alkenes equipped with specific auxiliary functional groups, for example, 8-aminoquinoline. However, it remains

  涉及烯烃的多组分交叉偶联反应代表了一种令人信服的获取三维分子的策略，这是当代药物化学的一个关键追求。过渡金属催化过程主要需要使用具有特定辅助官能团的共轭烯烃或非活化烯烃，例如8-氨基喹啉。然而，直接使用未修饰的天然官能团（例如醇和醚）作为引导基团仍然是一个巨大的挑战。在这里，通过利用阴离子二齿配体（例如 acac），我们成功解决了在镍催化的非活化烯烃交叉偶联中使用弱配位的天然官能团作为导向基团的挑战。该反应能够以高化学和区域选择性同时将sp 2片段和sp 3片段引入到烯烃的两个碳上。这项工作证明了阴离子二齿配体在非活化烯烃交叉偶联中的优势和潜力。