methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzoate | 1450843-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 1450843-39-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: MEHDHHWZCKXAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-硝基苄基亚基)苯胺N-氧化物 、 methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzoate 在 sodium carbonate 、 三(五氟苯基)膦 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到5-tert-butyl 8-methyl 1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-[1,2]oxazino[5,4-b]indole-5,8(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基作为铂催化的分子间[3 + 3]环加成反应的捕集试剂，α，β-不饱和碳烯中间体– [1,2] Ozazino [5,4-b]吲哚

  摘要：

  在铂催化的反应中，一些容易获得的Boc保护的2-（3-甲氧基-1-丙炔基）苯胺和硝酮可提供[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。报道了十二个产量为41–95％的例子。可以容忍不同的取代基，例如硝基，三氟甲基，氟，溴和酯基。关于机理，该反应可能结合了最初的分子内环化/消除为乙烯基类胡萝卜素物质，以及随后与硝酮的逐步的分子间[3 + 3]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300338
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基作为铂催化的分子间[3 + 3]环加成反应的捕集试剂，α，β-不饱和碳烯中间体– [1,2] Ozazino [5,4-b]吲哚

  摘要：

  在铂催化的反应中，一些容易获得的Boc保护的2-（3-甲氧基-1-丙炔基）苯胺和硝酮可提供[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。报道了十二个产量为41–95％的例子。可以容忍不同的取代基，例如硝基，三氟甲基，氟，溴和酯基。关于机理，该反应可能结合了最初的分子内环化/消除为乙烯基类胡萝卜素物质，以及随后与硝酮的逐步的分子间[3 + 3]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300338

文献信息

• Construction of Cyclohepta[b]indoles via Platinum-Catalyzed Intermolecular Formal [4+3]-Cycloaddition Reaction of α,β-Unsaturated Carbene Complex Intermediates with Siloxydienes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Hiroyuki Kusama、Hideyuki Sogo、Kodai Saito、Takuya Suga

  DOI：10.1055/s-0033-1338938

  日期：——

  Platinum(II)-catalyzed intermolecular formal [4+3]-cycloaddition reaction of α,β-unsaturated carbene complex intermediates with siloxydienes proceeded under mild conditions to give cyclohepta[b]indole derivatives in good yield. The reaction was found to proceed via 1,2-alkyl shift of the carbene complex intermediates obtained by [4+2]-cycloaddition reaction of the unsaturated carbenes with dienes.

  铂 (II) 催化的 α,β-不饱和卡宾配合物中间体与甲硅烷氧基二烯的分子间形式 [4+3]-环加成反应在温和条件下进行，以良好的收率得到环庚 [b] 吲哚衍生物。发现该反应通过不饱和卡宾与二烯的 [4+2]-环加成反应获得的卡宾配合物中间体的 1,2-烷基转移进行。