(2S,3R,7RS)-3,7-dimethyltridecan-2-ol | 475217-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,7RS)-3,7-dimethyltridecan-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3,7-dimethyltridecan-2-ol
• CAS: 475217-36-8
• 化学式: C₁₅H₃₂O
• 分子量: 228.418
• InChiKey: GSOHTXXXDWFCAJ-DMJDIKPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (2S,3R,7RS)-3,7-dimethyltridecan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酯经取代的环丙醇转化为烯丙基卤化物。在（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三癸-2-基乙酸酯和丙酸酯的合成中的应用，松锯齿Diprion pini的性引诱剂

  摘要：

  一种方便的新方法，用于合成Diprion pini L.的性引诱剂（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三苯甲基-2-醇的乙酸酯和丙酸酯，在异丙醇钛（IV）存在下，O- THP用乙基溴化镁保护的O- THP保护的乳酸（S）-乳酸乙酯中的乙氧基羰基，随后进行了C-2-C-3环丙烷开环的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3R,7RS)-3,7-dimethyltridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Sex Pheromones of Pine Sawflies, Their Homologs and Stereoisomers
  作者：Jian-Feng Zheng、Hong-Qiao Lan、Rui-Feng Yang、Qi-Long Peng、Zhen-Hua Xiao、Shi-Chuan Tuo、Kong-Zhen Hu、Yong-Gang Xiang、Zhen Wei、Zhen Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/hlca.201200341

  日期：2012.10

  We describe efficient and flexible enantioselective syntheses of the active enantiomers of the pheromones of pine sawflies, including the species Diprion jingyuanensis, their homologs and, stereoisomers, as well as those identified from the Chinese species Diprion jingyuanensis, i.e., 126. A total of 48 compounds, including acetates 78–101 and propanoates 102–125, have been synthesized. Our general

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。
• Transformation of esters into allyl halides via substituted cyclopropanols. Application in the synthesis of (2S,3R,7R/S)-3,7-dimethyltridec-2-yl acetate and propionate, sex attractants of pine sawfly Diprion pini
  作者：Andrey V. Bekish、Konstantin N. Prokhorevich、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.022

  日期：2004.6

  A convenient new approach to the synthesis of the acetate and the propionate of (2S,3R,7R/S)-3,7-dimethyltridecan-2-ol, sex attractants of Diprion pini L., using the cyclopropanation of the ethoxycarbonyl group in O-THP protected ethyl (S)-lactate with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide followed by C-2–C-3 cyclopropane ring opening as the key steps has been performed

  一种方便的新方法，用于合成Diprion pini L.的性引诱剂（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三苯甲基-2-醇的乙酸酯和丙酸酯，在异丙醇钛（IV）存在下，O- THP用乙基溴化镁保护的O- THP保护的乳酸（S）-乳酸乙酯中的乙氧基羰基，随后进行了C-2-C-3环丙烷开环的关键步骤。