(diphenylphosphoryl)(phenyl)methyl diphenylphosphinate | 16114-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diphenylphosphoryl)(phenyl)methyl diphenylphosphinate
• 英文别名: [diphenylphosphoryl(diphenylphosphoryloxy)methyl]benzene
• CAS: 16114-84-4
• 化学式: C₃₁H₂₆O₃P₂
• 分子量: 508.493
• InChiKey: XVBOZWMXSCEJHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  635.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diphenylphosphoryl)(phenyl)methyl diphenylphosphinate 在 sodium hypophosphite 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以44 %的产率得到benzyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  羧酸的无金属高化学选择性双磷酸化和脱氧磷酸化

  摘要：

  羧酸在天然和合成世界中都很容易获得。将它们直接用于制备有机磷化合物将极大地促进有机磷化学的发展。在这份手稿中，我们描述了一种在无过渡金属反应条件下的新颖实用的磷酸化反应，该反应可以通过双磷酸化选择性地将羧酸转化为含 P-C-O-P 基序的化合物，并通过脱氧磷酸化转化为苄基磷化合物。该策略为羧酸转化为烷基源提供了一条新途径，能够高效实用地合成具有高化学选择性和广泛底物范围的相应增值有机磷化合物，包括复杂 API（活性药物成分）的后期修饰。此外，该反应还表明了一种通过将这项工作与随后的 WHE 反应与酮和醛相结合，将羧酸转化为烯烃的新策略。我们预计这种转化羧酸的新模式将在化学合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/d3sc01148h
• 作为产物：
  描述：

  N-(α-phenylethyl)benzimidoyl chloride 在 水 作用下， 生成 (diphenylphosphoryl)(phenyl)methyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic isomerizations in azaallyl systems: XX. N-Alkylbenzimidoylphosphonates

  摘要：

  开发了合成方法以制备含有电子和立体多样的烷基取代基的苯并咪唑基磷酸酯衍生物，以及它们的质子化异构体。揭示了磷酸化C=N-C三元组中的质子转移规律，并应用于α-氨基磷酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0007-6

文献信息

• Controllable Phosphorylation of Thioesters: Selective Synthesis of Aryl and Benzyl Phosphoryl Compounds
  作者：Kaiqiang Xu、Long Liu、Zhaohui Li、Tianzeng Huang、Kang Xiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01557

  日期：2020.11.20

  The controllable phosphorylations of thioesters were developed. When the reaction was catalyzed by a palladium catalyst, aryl or alkenyl phosphoryl compounds were generated through decarbonylative coupling, while the benzyl phosphoryl compounds were produced through deoxygenative coupling when the reaction was carried out in the presence of only a base.

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。
• 一种具有P-O-C-P结构的双磷化物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN114031639A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种具有P‑O‑C‑P结构的双磷化物的制备方法。本发明以含羰基的化合物和磷试剂为起始原料，于氮气氛围中，以碱作为催化剂，在有机溶剂中，于反应温度60～120oC下反应6～16小时，然后经过柱层析即得到双磷化合物。本发明的制备方法反应体系简单、反应效率高、原料便宜易得、反应便于操作、具有广泛的底物适用性，通过该方法可以一锅法一步合成多种含有P‑O‑C‑P结构的双磷化合物。而且，本发明制备的大部分双磷化物属于首次合成。
• Bisphosphorylation of anhydrides – convenient access to bisphosphonates with a P–O–C–P motif
  作者：Xin-Yue Zhang、Qi-Wei Li、Hui-Qi Yue、Zi-Qian Wu、Ji Li、Ming Li、Lu Lu、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1039/d2cc01472f

  日期：——

  novel strategy of bisphosphorylation of anhydrides with P(O)–H reagents via a DMAP-catalyzed and DBU-promoted process has been developed. These one-step transformations proceed efficiently to provide convenient access to a variety of P–O–C–P motif containing organophosphorus compounds. In addition, the gram-scale synthesis and the efficient recovery of the by-product highlight the sustainability and applicability

  已经开发了一种通过DMAP 催化和 DBU 促进的过程用 P(O)-H 试剂双磷酸化酸酐的新策略。这些一步转换有效地进行，以方便地访问各种含有有机磷化合物的 P-O-C-P 基序。此外，克级合成和副产物的高效回收突出了该方法的可持续性和适用性。
• Sartori, Peter; Mosler, Gerhard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 115 - 120
  作者：Sartori, Peter、Mosler, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• PUDOVIK A. N.; POMAHOB G. V.; POZHIDAEV V. M., IZV. AN CCCP CEP. XIM. 1979, HO 2, 452-454
  作者：PUDOVIK A. N.、 POMAHOB G. V.、 POZHIDAEV V. M.

  DOI：——

  日期：——