methyl 3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]propiolate | 1002130-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]propiolate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(meth-oxymethoxy)phenyl]propynoate；methyl 3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-ynoate
• CAS: 1002130-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZXQBFTMAICZXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]propiolate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methyl 3-(2-hydroxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Arylcoumarins via Cu-Catalyzed Hydroarylation with Arylboronic Acids

  摘要：

  In the presence of 2-4 mol % of CuOAc, methyl phenylpropiolates having a MOM-protected hydroxy group at the ortho position underwent hydroarylation with various arylboronic acids in MeOH at ambient temperature, resulting in the formation of 4-arylcoumarins in high yields after the acidic workup. This method was effectively used for the synthesis of biologically active natural and artificial compounds.

  DOI：

  10.1021/ol802239n
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以52%的产率得到methyl 3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]propiolate
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587

文献信息

• One-pot synthesis of a natural product inspired pyrrolocoumarine compound collection by means of an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as key step
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.021

  日期：2015.6

  A general, sequential and efficient one-pot synthesis of natural product inspired chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones is described. The one-pot reaction sequence consists of N-Boc deprotection of a N-substituted Boc-glycine O-aryl ester embodying an ortho-alkyne substituent, azomethine ylide generation with an aldehyde, subsequent intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition with the alkyne followed by oxidative

  描述了由天然产物激发的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-ones的一般，顺序和有效的一锅合成。一锅法反应序列由体现邻炔烃取代基的N-取代Boc-甘氨酸O-芳基酯的N-Boc脱保护，乙醛生成甲亚胺基叶立德，随后与炔烃分子内进行1,3-偶极环加成通过氧化芳香化。这种合成方法使人们可以高效地获得一系列高度取代的各种吡咯香豆香豆素。
• One-pot synthesis of 2-aryl-3-alkoxycarbonyl chromones through a cascade Lewis acid-catalyzed aldehyde olefination/oxa-Michael addition/oxidation
  作者：Ningning Wang、Shuying Cai、Chao Zhou、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.008

  日期：2013.1

  were effectively constructed from aryl aldehydes and 3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)propiolates via a cascade Lewis acid catalyzed phenol ether deprotection/aldehyde olefination/intramolecular oxa-Michael addition reaction, and a sequential oxidation. This four-step reaction could be conducted in one-pot with high atom efficiency.

  通过级联路易斯酸催化的酚醚脱保护/醛烯化/分子内氧杂-迈克尔加成反应和顺序氧化反应，由芳基醛和3-（2-（甲氧基甲氧基）苯基）丙酸酯有效地构建了2-芳基-3-烷氧基羰基色酮。该四步反应可以在一个锅中以高原子效率进行。