(+/-)-N-1-acetyl-1-(4-fluorophenyl)-2-propenylamine | 688362-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-1-acetyl-1-(4-fluorophenyl)-2-propenylamine
• 英文别名: N-(1-(4-fluorophenyl)allyl)acetamide；N-[1-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl]acetamide
• CAS: 688362-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: MXNHUMDAEDAWJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-1-acetyl-1-(4-fluorophenyl)-2-propenylamine 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以35%的产率得到1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-N-1-acetyl-1-(4-fluorophenyl)-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035

文献信息

• Intermolecular, Branch‐Selective, and Redox‐Neutral Cp*Ir ^III ‐Catalyzed Allylic C−H Amidation
  作者：Tobias Knecht、Shobhan Mondal、Jian‐Heng Ye、Mowpriya Das、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201901733

  日期：2019.5.20

  Herein, we report the redox‐neutral, intermolecular, and highly branch‐selective amidation of allylic C−H bonds enabled by Cp*IrIII catalysis. A variety of readily available carboxylic acids were converted into the corresponding dioxazolones and efficiently coupled with terminal and internal olefins in high yields and selectivities. Mechanistic investigations support the formation of a nucleophilic

  在本文中，我们报道了由Cp * Ir III催化实现的烯丙基CH键的氧化还原中性，分子间和高度分支选择性酰胺化。将各种容易获得的羧酸转化为相应的二恶唑酮，并以高收率和选择性将其与末端和内部烯烃有效偶联。机理研究支持亲核性Ir III-烯丙基中间体的形成，而不是将Ir-nitrenoid物种直接插入烯丙基CH键中。