1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)-6-(3-benzyloxypropyl)-2-piperidinone | 137710-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)-6-(3-benzyloxypropyl)-2-piperidinone
• 英文别名: 5-(benzenesulfonyl)-1-benzyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)piperidin-2-one
• CAS: 137710-72-6；137710-77-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄S
• 分子量: 477.624
• InChiKey: IFILRCMJVNEODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)-6-(3-benzyloxypropyl)-2-piperidinone 在 劳森试剂 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-benzyl-6-(3-benzyloxypropyl)piperidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  从一个经由4-PSBA的远程二价阴离子访问的通用中间体合成5取代的吲哚并吡啶类化合物以及3和8取代的吲哚并唑类化合物

  摘要：

  4-（苯磺酰基）丁酸的二价阴离子（1：4-PSBA）用于制备关键中间体5，该中间体用于新颖合成在3、5和5位上以各种方式包含烷基取代基的吲哚并咪唑8位。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00036-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.03h， 生成 1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)-6-(3-benzyloxypropyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  从一个经由4-PSBA的远程二价阴离子访问的通用中间体合成5取代的吲哚并吡啶类化合物以及3和8取代的吲哚并唑类化合物

  摘要：

  4-（苯磺酰基）丁酸的二价阴离子（1：4-PSBA）用于制备关键中间体5，该中间体用于新颖合成在3、5和5位上以各种方式包含烷基取代基的吲哚并咪唑8位。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00036-8

文献信息

• “Remote” dianions 5. Synthesis of δ-coniceine
  作者：Diana L.C. Green、Charles M. Thompsonr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93425-7

  日期：1991.9

  A total synthesis of (+/-) δ-coniceine from 1,4-butanediol is herein reported. A pivotal transformation of the synthesis involves the addition of the dianion of 4-(phenylsulfonyl)butanoic acid to an activated imine followed by subsequent cyclization to form a substituted piperidone intermediate.

  本文报道了由1，4-丁二醇完全合成（+/-）δ-可卡因。合成的关键转化涉及将4-（苯磺酰基）丁酸的二价阴离子加入到活化的亚胺中，随后环化以形成取代的哌啶酮中间体。