N-Boc-5-[2H]-L-GSA tert-butyl ester | 850256-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-5-[2H]-L-GSA tert-butyl ester
• CAS: 850256-72-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 288.348
• InChiKey: YFGRKTBRNCLLIA-ZVYXBHLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-5-[2H]-L-GSA tert-butyl ester 在 甲酸 作用下， 生成 5-[2H]-L-GSA
  参考文献：
  名称：

  氘标记的L-和D-谷氨酸半醛的合成及其作为羧甲基脯氨酸合酶（CarB）的底物的评估-对碳青霉烯生物合成的意义。

  摘要：

  羧甲基脯氨酸合酶显示出可将L-谷氨酸半醛与丙二酰辅酶A缩合生成（2S，5S）-羧甲基脯氨酸，而D-谷氨酸半醛的孵育仅导致丙二酰-CoA的未偶联周转。

  DOI：

  10.1039/b416423g
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 Cp₂Zr⁽²⁾HCl 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 生成 N-Boc-5-[2H]-L-GSA tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氘标记的L-和D-谷氨酸半醛的合成及其作为羧甲基脯氨酸合酶（CarB）的底物的评估-对碳青霉烯生物合成的意义。

  摘要：

  羧甲基脯氨酸合酶显示出可将L-谷氨酸半醛与丙二酰辅酶A缩合生成（2S，5S）-羧甲基脯氨酸，而D-谷氨酸半醛的孵育仅导致丙二酰-CoA的未偶联周转。

  DOI：

  10.1039/b416423g

文献信息

• Synthesis of regio- and stereoselectively deuterium-labelled derivatives of l-glutamate semialdehyde for studies on carbapenem biosynthesis
  作者：Christian Ducho、Refaat B. Hamed、Edward T. Batchelar、John L. Sorensen、Barbara Odell、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b903312b

  日期：——

  on asymmetric deuteration or hydrogenation of appropriate didehydro-amino acid precursors for the stereoselective synthesis of C-2- and/or C-3-[2H]-labelled L-GSA suitable for use in mechanistic studies. Regioselective deuterium incorporation into the 5-position of L-GSA was achieved using a labelled form of the Schwartz reagent (Cp2Zr2HCl). 4,4-Dideuterated and fully backbone deuterated L-GSAs were

  L -谷氨酸半醛 ( L -GSA) 是生物合成途径的中间体，包括导致碳青霉烯类抗生素的途径。我们描述不对称氘化或适当的二脱氢氨基酸的前体氢化的C-2位和/或C-3- [立体选择性合成研究2 H] -标记大号-GSA适用于机理研究使用。使用标记形式的 Schwartz 试剂 (Cp 2 Zr 2 HCl)实现区域选择性氘掺入L -GSA的 5 位。制备了4,4-二氘化和完全主链氘化的L -GSA 。标记L的应用-GSA 衍生物用于生物合成研究的例子是使用两种不同的选择性氘化反式羧甲基脯氨酸的化学酶促制备羧甲基脯氨酸合酶（CarB 和 ThnE），催化两种碳青霉烯生物合成早期步骤的酶：(5 R )-carbapenem-3-carboxylate 和硫霉素， 分别。