3-chloro-5-methyl-4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1355371-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-chloro-5-methyl-4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1355371-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 269.731
• InChiKey: DWMWNQOXDCPQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 3-chloro-5-methyl-4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.8 g的产率得到(Z)-3-((3-chloro-5-methyl-4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-5-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-carbethoxy-4-chlor-pyrrolaldehyd-(5) 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-chloro-5-methyl-4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368