(3-chloropropa-1,2-dien-1-yl)benzene | 64788-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chloropropa-1,2-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(3-chloropropa-1,2-dienyl)benzene；1-chloro-3-phenylprop-1,2-diene；1-chloro-3-phenylpropadiene；3-Chloro-propa-1,2-dienyl-benzene
• CAS: 64788-21-2
• 化学式: C₉H₇Cl
• 分子量: 150.608
• InChiKey: SUBZCHKYGYHWKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloropropa-1,2-dien-1-yl)benzene 、 亚磷酸二乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到diethyl (3-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔丙基取代新型，立体选择性和立体特异性合成烯丙基膦酸酯和相关化合物

  摘要：

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100119
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromopropa-1,2-dien-1-yl)benzene 在 1,2-二甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到(3-chloropropa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通用的铜催化乙烯基芬克尔斯坦反应的发展—用于合成Laingolide B的C1-C9片段

  摘要：

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.018

文献信息

• One-Pot Cannizzaro Cascade Synthesis of <i>ortho</i> -Fused Cycloocta-2,5-dien-1-ones from 2-Bromo(hetero)aryl Aldehydes
  作者：Laurence Burroughs、Lee Eccleshare、John Ritchie、Omkar Kulkarni、Barry Lygo、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/anie.201505347

  日期：2015.9.1

  An intramolecular Cannizzaro‐type hydride transfer to an in situ prepared allene enables the synthesis of ortho‐fused 4‐substituted cycloocta‐2,5‐dien‐1‐ones with unprecedented technical ease for an eight‐ring carboannulation. Various derivatives could be obtained from commercially available (hetero)aryl aldehydes, trimethylsilylacetylene, and simple propargyl chlorides in good yields.

  分子内的Cannizzaro型氢化物转移到原位制备的异戊烯中，能够以八环碳环化的技术带来前所未有的技术简便性，合成邻位融合的4取代的环辛基2，5，dien-1。各种衍生物可以以高收率从可商购的（杂）芳基醛，三甲基甲硅烷基乙炔和简单的炔丙基氯获得。
• Diversification of<i>ortho</i>-Fused Cycloocta-2,5-dien-1-one Cores and Eight- to Six-Ring Conversion by σ Bond C−C Cleavage
  作者：Lee Eccleshare、Leticia Lozada-Rodríguez、Phillippa Cooper、Laurence Burroughs、John Ritchie、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.201601970

  日期：2016.8.22

  S2Me2, CO2 and lead to the expected C‐E derivatives (E=H, D, I, allyl, SMe, CO2H) in 49–64 % yield directly from intermediate 5. The parents (E=H; R1=SiMe3, tBu; R2=Ph) are versatile starting materials for NaBH4 and Grignard C=O additions, desilylation (when R1=SiMe) and oxime formation. The latter allows formation of 6,9‐bicyclics via Beckmann rearrangement. The 6,8‐ring iodides are suitable Suzuki

  的2-C顺序处理6 ħ 4能Br（CHO）与LiC≡CR 1（R 1 =森达3，吨丁基），Ñ丁基锂，CuBr⋅SMe 2和HC≡CCHClR 2 [R 2 =苯基，4-CF 3 PH，3- CNPH，4-（MEO 2 C）PH]在-50℃下导致形成的中间碳负离子（的ž）-1,2--C 6 H ^ 4 C阿（= O）C≡C乙- [R 1 } CH = CH（CH -）R 2 }（4）。低温（−50°C）有利于C B的侵蚀导致6,8个自行车的动力学形成，其中包含非经典的C-碳双烯酸烯醇化物（5）。较高的温度（相对于环境温度为−10°C）和缺乏电子的R 2有利于逆向σ键C-C裂解再生4，其随后在C A上关闭，提供6,6-双环醇盐（6）。计算模型（CBS-QB3）表明这两种途径都是可行的，并且具有相似的能量。6与H +反应生成1,2-二氢萘-1-醇，或在脱水条件下生成2-芳基-1-炔基萘。烯醇盐5与以下物质原位反应：H
• Ene Reaction of Arynes with Alkynes
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Masilamani Jeganmohan、Mu-Jeng Cheng、San-Yan Chu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja058418q

  日期：2006.2.1

  Arynes, generated in situ from ortho-silylaryl triflates, undergo ene reaction with alkynes possessing propargylic hydrogen in the presence of KF/18-crown-6 in THF at room temperature to give substituted phenylallenes. Various terminal and internal alkynes as well as different arynes can be used to give the corresponding phenylallenes in good to moderate yields. The reaction of alkyne without propargylic

  由邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯原位生成的芳烃在 KF/18-crown-6 的存在下，在室温下在 THF 中与具有炔丙基氢的炔烃发生烯反应，得到取代的苯丙二烯。可以使用各种末端和内部炔烃以及不同的芳烃以良好到中等的产率得到相应的苯丙二烯。没有炔丙基氢的炔烃反应得到炔属CH加成产物（苯基炔烃）和脱氢狄尔斯-阿尔德产物（菲）。
• A highly stereoselective synthesis of allenic halides by means of halocuprate-induced substitution in propargylic methane sulfonates
  作者：Cees J. Elsevier、John Meijer、Gerrit Tadema、Petra M. Stehouwer、Hendrik J. T. Bos、Peter Vermeer、Wolfgang Runge

  DOI：10.1021/jo00132a044

  日期：1982.5
• ELSEVIER, C. J.;MEIJER, J.;TADEMA, G.;STEHOUWER, P. M.;BOS, H. J. T.;VERM+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2194-2196
  作者：ELSEVIER, C. J.、MEIJER, J.、TADEMA, G.、STEHOUWER, P. M.、BOS, H. J. T.、VERM+

  DOI：——

  日期：——