(1-isopropoxyprop-2-ynyl)benzene | 134225-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-isopropoxyprop-2-ynyl)benzene
• 英文别名: 3-phenyl-3-isopropoxy-1-propyne；1-Propan-2-yloxyprop-2-ynylbenzene
• CAS: 134225-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KINZXASWROLHQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-isopropoxyprop-2-ynyl)benzene 在 [Cp*Ru{PhP(C₆H₄-o-S)2}RuCp*](OTf)2 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以27%的产率得到3-苯-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  含膦配体的硫醇桥双核钌配合物的制备及其在2-丙醇还原丙醇中的应用

  摘要：

  新颖硫醇盐桥联的双核钌络合物轴承膦配体，混合[Cp *茹{比索（C 6 H ^ 4 - ö -S）2 } RuCp *]（OTF）2，[{CPRU比索（C 6 H ^ 4 - ö - S）2 } RuCp *（OH 2）]（OTf）2和[Cp * Fe {PhP（C 6 H 4 - o -S）2 } RuCp *]（OTf）2通过X射线分析制备和表征。这些双核络合物作为有效的催化剂，通过烯基亚烷基络合物作为关键中间体，以2-丙醇进行炔丙醇的炔丙基还原，以高至高收率得到相应的炔烃。

  DOI：

  10.1021/om100852x
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 反应 8.0h， 生成 (1-isopropoxyprop-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Padwa, Albert; Austin, David J.; Gareau, Yves, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 7, p. 2637 - 2647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Decarboxylation of Propargyl Carbonates: Reactivity Reversal of the Gold Catalyst from<i>π</i>-Lewis Acidity to<i>σ</i>-Lewis Acidity
  作者：Ruwei Shen、Jianjun Yang、Shugao Zhu、Chao Chen、Luling Wu

  DOI：10.1002/adsc.201401094

  日期：2015.4.13

  A cationic gold(I)‐catalyzed decarboxylative etherification of propargyl carbonates to selectively produce propargyl ethers is reported. In the reaction the gold(I) catalyst shows a distinct σ‐Lewis acidity rather than the commonly observed π‐Lewis acidity, and thus catalyzes the decarboxylation of a variety of propargyl carbonates to give the corresponding propargyl ethers with high selectivity. This

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。
• A study of the rearrangement chemistry of alkynyl carbenes
  作者：Albert Padwa、Yves Gareau、Simon L. Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74467-4

  日期：1991.2

  Thermal decomposition of a series of aziridinylimines derived from alkynyl substituted aldehydes lead to products derived from a rearranged alkynyl carbene.

  衍生自炔基取代的醛的一系列叠氮基嘧啶的热分解产生衍生自重排炔基卡宾的产物。
• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Substitution Reactions of Propargylic Alcohols with Oxygen-, Nitrogen-, and Phosphorus-Centered Nucleophiles
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Marilyn Daisy Milton、Youichi Inada、Masato Yoshikawa、Issei Wakiji、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/chem.200400833

  日期：2005.2.18

  The scope and limitations of the ruthenium-catalyzed propargylic substitution reaction of propargylic alcohols with heteroatom-centered nucleophiles are presented. Oxygen-, nitrogen-, and phosphorus-centered nucleophiles such as alcohols, amines, amides, and phosphine oxide are available for this catalytic reaction. Only the thiolate-bridged diruthenium complexes can work as catalysts for this reaction

  提出了钌催化的炔丙醇与以杂原子为中心的亲核试剂进行炔丙基取代反应的范围和局限性。以氧，氮和磷为中心的亲核试剂（例如醇，胺，酰胺和氧化膦）可用于该催化反应。仅硫醇盐桥接的二钌络合物可以用作该反应的催化剂。一些化学计量和催化反应的结果表明，催化炔丙基取代反应是通过原位形成的亚烯基络合物进行的，由此亲核试剂对亚烯基C（γ）原子的攻击是关键步骤。对炔丙醇与几种对位取代苯胺反应的相对速率常数的研究表明，苯胺对亚烯基C（γ）原子的攻击不参与速率的确定步骤，而是苯胺的共轭苯胺的酸度。苯胺攻击C（γ）原子后形成的炔基络合物被认为是决定该催化反应速率的最重要因素。通过使用硫醇盐桥连的二钌配合物来促进该催化反应的关键点被认为是在催化循环中二钌配合物上的亚乙烯基配体与另一种炔丙醇之间的配体交换步骤容易。在该催化反应中，仅硫醇盐桥接的二钌配合物相对于其他单钌配合物更容易促进配体交换步骤的原因应是一个不参与亚烯基形
• Etherification reactions of propargylic alcohols catalyzed by a cationic ruthenium allenylidene complex
  作者：Doaa F. Alkhaleeli、Kevin J. Baum、Jordan M. Rabus、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.01.002

  日期：2014.3

  The cationic ruthenium allenylidene complex RRuRax −[Ru(indenyl)L(PPh3)CCCPh2]+PF6 catalyzes the etherification of secondary and tertiary propargylic alcohols in a formal nucleophilic substitution reaction utilizing primary and secondary alcohols as the nucleophiles. At a catalyst loading of only 1.1 mol%, the corresponding propargylic ether products were obtained in 9 to 73% isolated yields (18 h

  阳离子钌亚烯基络合物R Ru R ax-  [Ru（茚基）L（PPh 3）C C CPh 2 ] + PF 6在伯醇和仲醇作为亲核试剂的正式亲核取代反应中催化仲和叔炔丙醇的醚化反应。在仅1.1摩尔％的催化剂负载下，以9至73％的分离产率（在100℃下18小时反应时间）获得了相应的炔丙基醚产物；参见表1。无需其他添加剂。该反应表现出诱导期。如控制反应所示，高反应温度可以化学改变要用作催化剂的亚烯基络合物，但不会导致催化剂失活。
• Novel Propargylic Substitution Reactions Catalyzed by Thiolate-Bridged Diruthenium Complexes via Allenylidene Intermediates
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Issei Wakiji、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/ja0021161

  日期：2000.11.1