3-Amino-5-styryl-1,2,4-triazol | 90916-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Amino-5-styryl-1,2,4-triazol
• 英文别名: 5-styryl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylamine；5-styryl-4H-1,2,4-triazol-3-amine；5-(2-phenylethenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 90916-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD06353572
• 分子量: 186.216
• InChiKey: XDLNOKOSELLFJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 、 3-Amino-5-styryl-1,2,4-triazol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰化氨基三唑的微量平行合成促进因子 XIIa 和凝血酶抑制剂的开发

  摘要：

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100431
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Amino-5-styryl-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis of 1,2,4-Triazols, 1,3,4-Thiadiazols, and 1,3,4-Selenadiazoles from N-Tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01379

文献信息

• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• Diversity-Oriented Synthesis of 1,2,4-Triazols, 1,3,4-Thiadiazols, and 1,3,4-Selenadiazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Zeyang Wei、Qi Zhang、Meng Tang、Siyu Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01379

  日期：2021.6.4