di-tert-butyl (3R,4S)-3-benzyl-4-hydroxypyrazolidine-1,2-dicarboxylate | 1374844-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: di-tert-butyl (3R,4S)-3-benzyl-4-hydroxypyrazolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1374844-42-4
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: UOFZQZYUDOUFTL-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 dimethylsulfoxonium methylide 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 di-tert-butyl (3R,4S)-3-benzyl-4-hydroxypyrazolidine-1,2-dicarboxylate 、 ditert-butyl (3S,4R)-3-benzyl-4-hydroxypyrazolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW ORGANOCATALYTIC SYNTHESIS OF CHIRAL PYRAZOLIDINES AND THEIR ANALOGUES
  [FR] NOUVELLE SYNTHÈSE ORGANOCATALYTIQUE DE PYRAZOLIDINES CHIRALES ET DE LEURS ANALOGUES

  摘要：

  本文披露了一种高对映选择性（75-98%ee）和高立体选择性（99-100%de）的合成方法，通过α-未取代醛的串联α-氨基化-Corey Chaykovsky反应，合成了功能化吡唑啉。

  公开号：

  WO2013088456A1

文献信息

• Organocatalytic Sequential α-Amination/Corey–Chaykovsky Reaction of Aldehydes: A High Yield Synthesis of 4-Hydroxypyrazolidine Derivatives
  作者：B. Senthil Kumar、V. Venkataramasubramanian、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol300739b

  日期：2012.5.18

  A tandem reaction of in situ generated a-amino aldehydes with dimethyloxosulfonium methylide under Corey-Chaykovsky reaction conditions proceeds efficiently to give 4-hydroxypyrazolidine derivatives in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities. This organocatalytic sequential method provides for the efficient synthesis of anti-1,2-aminoalcohols, structural subunits present in several bioactive molecules as well.