Acetic acid 6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester | 373388-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid 6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
• CAS: 373388-24-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅Si
• 分子量: 328.481
• InChiKey: RVFHORVQPCESFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸二异丙酯 、 Acetic acid 6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dipropan-2-yl (1R,5R,6R,7R)-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6,7-dicarboxylate 、 dipropan-2-yl (1R,5R,6S,7S)-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于氧吡啶鎓-烯烃[5+2]环加成反应的高立体选择性7元环合成

  摘要：

  发现 2-取代-3-氧化吡啶鎓甜菜碱与富马酸二烷基酯的 [5+2] 环加成反应以高达 15.5:1 的立体选择性进行。作为 3-氧化吡啶鎓的 2-取代基或烷氧基，立体选择性变得更高富马酸盐组变大。通过考虑这些空间效应，可以使立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.906
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2-yl)butan-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Acetic acid 6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于氧吡啶鎓-烯烃[5+2]环加成反应的高立体选择性7元环合成

  摘要：

  发现 2-取代-3-氧化吡啶鎓甜菜碱与富马酸二烷基酯的 [5+2] 环加成反应以高达 15.5:1 的立体选择性进行。作为 3-氧化吡啶鎓的 2-取代基或烷氧基，立体选择性变得更高富马酸盐组变大。通过考虑这些空间效应，可以使立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.906