diisopropyl-carbamic acid 4-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-hex-1-enyl ester | 844436-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl-carbamic acid 4-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-hex-1-enyl ester
• 英文别名: [(Z,3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-6-phenylhex-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 844436-80-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: LTHINXQILSZFPM-OFAUBZDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl-carbamic acid 4-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-hex-1-enyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到2-methyl-3-phenethyl-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的同烯丙基环化从同醛醇产物对映选择性和非对映选择性合成高度取代的酰基环丙烷

  摘要：

  高度对映体富集的 4-羟基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯，可通过不对称高醛醇反应轻松获得，通过用氢化钠处理环化形成具有高非对映选择性的 (1r,2t,3t)-构型 1-酰基环丙烷。决定性的步骤是 N,N-二异丙基氨基甲酰基迁移到醇盐氧原子上，然后是中间体 γ-氨基甲酰氧基烯醇化物的分子内均烯丙基取代反应，γ-C 原子的构型发生反转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500283
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diisopropyl-carbamic acid 4-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-hex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过醛同源对映选择性合成环丙烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461106

文献信息

• Diastereoselective synthesis of trifluoromethylated 1,3-dioxanes by intramolecular oxa-Michael reaction
  作者：Liliana Becerra-Figueroa、Elodie Brun、Michael Mathieson、Louis J. Farrugia、Claire Wilson、Joëlle Prunet、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c6ob02333a

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of trifluoromethylated 1,3-dioxanes is described. The reaction proceeds by an addition/oxa-Michael sequence and works efficiently under mild reaction conditions, with a good substrate scope and acceptable to good yields.

  描述了三氟甲基化的1，3-二恶烷的高度非对映选择性的合成。该反应以加成/氧杂-迈克尔序列进行，并且在温和的反应条件下有效地进行，具有良好的底物范围和可接受的良好收率。
• Synthesis of Stereohomogeneous Cyclopropanecarbaldehydes and Cyclopropyl Ketones by Cycloalkylation of 4-Hydroxy-1-alkenyl Carbamates
  作者：Rainer Kalkofen、Sven Brandau、Birgit Wibbeling、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/anie.200461136

  日期：2004.12.10