(5E,3R)-1-phenylhept-5-en-3-ol | 369651-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5E,3R)-1-phenylhept-5-en-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-1-phenylhept-5-en-3-ol
• CAS: 369651-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FLYNSFDHIKHIAI-IBUXWKBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,3R)-1-phenylhept-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5E,7E)-(3R,10R)-6-Methoxymethyl-1,12-diphenyl-dodeca-5,7-diene-3,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Tandem dienyne ring-closing metathesis of alkynyl silaketals for the formation of bicyclic siloxanes

  摘要：

  The tandem dienyne ring-closing metathesis of alkynyl silaketals containing two tethered olefins was achieved with second generation Grubbs NHC-ruthenium carbene complex to provide bicyclic siloxanes in good to excellent yield. Silaketals synthesized from homoallylic or bishomoallylic alcohols via base-catalyzed alcoholysis of trialkynylsilanes were well tolerated in the metathesis process and generated ring systems of various sizes. Removal of the silicon tether was achieved through protodesilylation with fluoride to afford stereochemically defined (1E,3Z)-dienes. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights preserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.04.037
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (E)-(R)-1-phenethyl-pent-3-enyl ester 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 三氟乙酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到(5E,3R)-1-phenylhept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Prins 环化反应中的外消旋化

  摘要：

  进行同位素标记实验以阐明 Prins 环化反应中外消旋化的新机制。这些反应的光学活性损失显示为通过 (Z)-氧代碳鎓离子中间体的 2-oxonia-Cope 重排发生。反应条件如溶剂、温度和所用的亲核试剂在是否观察到对映体过量的侵蚀方面起着关键作用。此外，Prins 环化前体的某些结构特征也被证明对于在这些反应中保持光学纯度很重要。

  DOI：

  10.1021/ja064783l

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of [5.5]-Spiroketals
  作者：Stefan Sommer、Marc Kühn、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/adsc.200800154

  日期：2008.8.4

  hetero-Michael (DIHMA) reaction to alkynones was applied. The sequence allows for introduction of numerous substituents on the scaffold and for variation of stereochemistry. [5.5]-Spiroketals bearing an additional ketone were obtained in high overall yields. Further diversification was achieved by reduction of the ketone and reductive amination using polymer-supported borohydride, Grignard reaction and conversion

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。
• Stereoselective Synthesis of the Tetrahydropyran Core of Polycarvernoside A
  作者：Conor S. Barry、Nick Bushby、John R. Harding、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol050840o

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A concise and stereoselective synthesis of the tetrasubstituted tetrahydropyran core of polycavernoside A was achieved in 55% overall yield from 3-benzyloxypropanal. A stereoselective allyl transfer reaction was used in the synthesis of enol ether 18 followed by a TFA-mediated cyclization to create the three new asymmetric centers in the tetrahydropyran with complete stereocontrol in

  [反应：见正文]聚卡维诺糖苷A的四取代四氢吡喃核的简明和立体选择性合成以3-苄氧基丙醛的总收率为55％实现。在烯醇醚18的合成中使用立体选择性烯丙基转移反应，然后进行TFA介导的环化反应，在四氢吡喃中创建三个新的不对称中心，并在单锅法中实现完全的立体控制。
• New and Stereoselective Synthesis of 1,4-Disubstituted Buten-4-ols (Homoallylic Alcohol α-Adducts) from the Corresponding γ-Isomers (3,4-Disubstituted Buten-4-ols) via an Acid-Catalyzed Allyl-Transfer Reaction with Aldehydes
  作者：Shin-ichi Sumida、Masanori Ohga、Junji Mitani、Junzo Nokami

  DOI：10.1021/ja990057p

  日期：2000.2.1

  from aldehydes via the usual reaction with common allylic metals 1, were converted to the corresponding α-adducts 6 by an acid-catalyzed allyl-transfer reaction. In the allyl-transfer reaction, anti- and syn-γ-adducts 3 gave E- and Z-α-adducts 6, respectively, and the optical purity of the γ-adducts 3 was transferred to the α-adducts 6 with >98%ee. This suggests that the allyl-transfer reaction proceeds

  高烯丙基醇 3 的 γ-加合物通过与常见烯丙基金属 1 的通常反应从醛衍生，通过酸催化的烯丙基转移反应转化为相应的 α-加合物 6。在烯丙基转移反应中，反-和顺-γ-加合物3分别得到E-和Z-α-加合物6，γ-加合物3的光学纯度转移到α-加合物6，>98 %ee。这表明烯丙基转移反应通过六元环状过渡态 [T] 立体选择性地进行。该反应由各种金属三氟甲磺酸盐以及路易斯酸和布朗斯台德酸催化。
• Solid phase synthesis of a spiro[5.5]ketal library
  作者：Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b511177c

  日期：——

  A spiro[5.5]ketal library embodying the core structure of numerous biologically active natural products was synthesized employing a double intramolecular hetero Michael reaction as a key transformation.

  一个螺旋[5.5]缩酮文库，体现了许多具有生物活性的天然产物的核心结构，采用了双分子内异迈克尔反应作为关键转化。
• Convenient synthesis of highly optically active 2,3,4,6-tetrasubstituted tetrahydropyrans via Prins cyclization reaction (PCR) of optically active homoallylic alcohols with aldehydes
  作者：Kazuhide Kataoka、Yosuke Ode、Masashi Matsumoto、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.054

  日期：2006.3

  Prins cyclization reaction (PCR) of optically active homoallylic alcohols, RaC*H(OH)CH2CHCHCH3 (1-substituted but-2-en-1-ol), with aldehydes (RbCHO) in the presence of an acid-catalyst (HX) affords (2-Rb,3-CH3,4-X,6-Ra)-tetrasubstituted tetrahydropyrans highly stereoselectively in good yields.

  旋光性均烯醇R a C * H（OH）CH 2 CHCHCH 3（1-取代的丁-2-烯-1-醇）与醛（R b CHO）的Prins环化反应（PCR）酸催化剂（HX）以良好的产率高度立体选择性地提供（2-R b，3-CH 3，4 -X，6-R a）-四取代的四氢吡喃。