methyl (4E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-3-trimethylsilyloxypentanoate | 57956-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-3-trimethylsilyloxypentanoate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-5-phenyl-3-trimethylsilyloxypentanoate
• CAS: 57956-46-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: VRBQFVAJTCUCRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-3-trimethylsilyloxypentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  DMSO中简单的环氧三甲基硅烷的自发羟醛和迈克尔加成

  摘要：

  已证明偶极非质子传递溶剂可活化简单的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，可在极其简单，温和且无金属的条件下有效地添加助溶剂的羟醛和迈克尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00725-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 1,1-二甲氧基-3-苯基丙烷 在 三苯基氯甲烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 methyl (4E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-3-trimethylsilyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种高效且极其温和的催化剂系统，在羟醛和迈克尔反应中结合使用三苯甲基氯化物和氯化锡 (II)

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应通过三苯甲基氯和氯化锡 (II) 的联合使用在极其温和的条件下有效催化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.491

文献信息

• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。
• An Efficient and Extremely Mild Catalyst System, Combined Use of Trityl Chloride and Tin(II) Chloride, in the Aldol and Michael Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shu Kobayashi、Masanori Tamura、Yukihiro Sagawa

  DOI：10.1246/cl.1987.491

  日期：1987.3.5

  The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are efficiently catalyzed by the combined use of trityl chloride and tin(II) chloride under extremely mild conditions.

  甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应通过三苯甲基氯和氯化锡 (II) 的联合使用在极其温和的条件下有效催化。
• Cationic iridium complex is a new and efficient Lewis acid catalyst for aldol and Mannich reactions
  作者：Gen Onodera、Takayuki Toeda、Nou-no Toda、Daigo Shibagishi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.015

  日期：2010.11

  A cationic iridium complex [Ir(cod)2]SbF6 was found to be a new and efficient Lewis acid catalyst for Mukaiyama aldol and Mannich reactions. Aldehydes react smoothly with silyl enol ethers to give β-siloxy ketones in the presence of 0.5 mol % of [Ir(cod)2]SbF6. The reaction of N-alkyl arylaldimines with ketene silyl acetals in the presence of 5 mol % [Ir(cod)2]SbF6/P(OPh)3 gave β-amino esters. After

  发现阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ] SbF 6是用于Mukaiyama aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂。醛在0.5摩尔％[Ir（cod）2 ] SbF 6的存在下与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，生成β-甲硅烷氧基酮。在5mol％[Ir（cod）2 ] SbF 6 / P（OPh）3的存在下，N-烷基芳基醛亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应得到β-氨基酯。在曼尼希反应完成后，将反应混合物搅拌24小时导致环化，得到β-内酰胺。N的反应苯乙二胺与芳基苯甲二胺与由苯乙酮衍生的甲硅烷基烯醇醚得到的四氢喹啉衍生物为单一的非对映异构体。
• Polymer-supported PPh₃ as a reusable organocatalyst for the Mukaiyama aldol and Mannich reaction
  作者：Satoru Matsukawa、Kazuki Fukazawa、Junya Kimura

  DOI：10.1039/c4ra03394a

  日期：——

  An easily accessible and user-friendly polymer-supported phosphine PS-PPh3 catalyzes the aldol reaction of aldehydes and imines. A broad range of aldehydes and imines could be applied under mild conditions using 5–10 mol% PS-PPh3. PS-PPh3 was easily recovered and reused with minimal loss of activity.

  易于获得且用户友好的聚合物负载的膦PS-PPh 3催化醛和亚胺的羟醛反应。在5-10 mol％PS-PPh 3的温和条件下，可以使用多种醛和亚胺。PS-PPh 3易于回收和再利用，而活性损失最小。
• Quaternary Ammonium Dendrimers as Lewis Base Catalysts for Mukaiyama–Aldol Reaction
  作者：Tomoo Mizugaki、Casey E. Hetrick、Makoto Murata、Kohki Ebitani、Michael D. Amiridis、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1246/cl.2005.420

  日期：2005.3

  Surface-alkylated poly(propylene imine) dendrimer was treated with methyl iodide to afford quaternarized ammonium iodide dendrimer. The quaternarized dendrimer catalyzed the Mukaiyama–Aldol reaction of trimethylsilyl acetal with various aldehydes as a Lewis base in apolar toluene solvent.

  用碘甲烷处理表面烷基化聚（丙烯亚胺）树枝状聚合物，得到季铵盐化碘树枝状聚合物。在无极性甲苯溶剂中，季铵盐化树枝状聚合物作为路易斯碱催化了三甲基硅基乙缩醛与各种醛的 Mukaiyama-Aldol 反应。