(2,3-dihydroxypropyl)phosphonic acid | 13563-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3-dihydroxypropyl)phosphonic acid
• 英文别名: 2,3-dihydroxypropylphosphonic acid
• CAS: 13563-34-3
• 化学式: C₃H₉O₅P
• 分子量: 156.075
• InChiKey: SWFYIOVXCUTUOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 (2,3-dihydroxypropyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds Related to α-Glycerophosphoric Acid, Phosphorylcholine and Phosphorylethanolamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a055

文献信息

• Temporary Protection of<i>H</i>-Phosphinic Acids as a Synthetic Strategy
  作者：Laëtitia Coudray、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/ejoc.200900694

  日期：2009.9

  H-Phosphinates obtained through various methodologies are protected directly via reaction with triethyl orthoacetate. The resulting products can be manipulated easily, and various synthetic reactions are presented. For example, application to the synthesis of aspartate transcarbamoylase (ATCase) or kynureninase inhibitors are illustrated. Other reactions, such as Sharpless' asymmetric dihydroxylation

  通过各种方法获得的H-膦酸酯可通过与原乙酸三乙酯反应直接得到保护。所得产物易于操作，并提出了各种合成反应。例如，举例说明了在天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）或犬尿氨酸酶抑制剂的合成中的应用。还展示了其他反应，例如Sharpless的不对称二羟基化反应或Grubbs的烯烃交叉复分解反应。
• EPOXY PHOSPHONATE ESTER AS A COUPLING AGENT FOR TRANSITION METAL AND METAL OXIDE SURFACES
  申请人：The Curators of The University of Missouri

  公开号：US20170121354A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  A method for surface modification of a substrate comprising surface oxide and/or hydroxy groups, with a compound comprising an ester group and an epoxy ring, wherein the epoxy group remains intact after the reacting. A method for surface modification of a substrate comprising surface oxide and/or hydroxy groups, with a compound comprising an ester group and a functionalized epoxy ring, wherein the functionalized epoxy group remains intact after the reacting. A composite material comprising surface-modified metal oxide nanoparticles dispersed within a polymeric material, wherein the surface modification comprises a compound comprising an ester group and an epoxy ring is also described.

  一种用含有酯基和环氧环的化合物对具有表面氧化物和/或羟基基团的基底进行表面修饰的方法，其中环氧基在反应后保持完整。另外还描述了一种用含有酯基和功能化环氧环的化合物对具有表面氧化物和/或羟基基团的基底进行表面修饰的方法。还描述了一种复合材料，其中表面修饰的金属氧化物纳米粒子分散在聚合物材料中，表面修饰包括含有酯基和环氧环的化合物。
• Complete Biosynthetic Pathway of the Phosphonate Phosphonothrixin: Two Distinct Thiamine Diphosphate-Dependent Enzymes Divide the Work to Form a C–C Bond
  作者：Yuxun Zhu、Taro Shiraishi、Jianwen Lin、Keito Inaba、Atsuro Ito、Yusuke Ogura、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama

  DOI：10.1021/jacs.2c06546

  日期：2022.9.21

  catalyzes the transfer of a two-carbon unit attached to the thiamine diphosphate (TPP) cofactor (provided by the acetohydroxyacid synthase homologue, PtxB7) to HOPA to produce PTX. This study reveals a unique C–C bond formation in which two distinct TPP-dependent enzymes, PtxB5/6 and PtxB7, divide the work to transfer an acetyl group, highlighting an unprecedented biosynthetic strategy for natural products

  膦酸盐通常通过模仿生物分子的磷酸盐和羧酸盐来表现出生物活性。由土壤栖息细菌糖丝菌产生的膦酸盐磷酸丝菌素 (PTX)sp。ST-888，具有除草活性。在这项研究中，我们通过在体外重建其生物合成，提出了 PTX 的完整生物合成途径。我们的深入分析表明，两种脱氢酶一起将膦酰基丙酮酸 (PnPy) 还原为 2-羟基-3-膦酰基丙酸 (HPPA)，以加速磷酸烯醇丙酮酸 (PEP) 向 PnPy 的热力学不利重排。接下来的四种酶将 HPPA 转化为 (3-羟基-2-氧代丙基) 膦酸 (HOPA)。在 PTX 生物合成的最后阶段，“分裂基因”转酮醇酶同源物 PtxB5/6 催化连接到硫胺素二磷酸 (TPP) 辅因子（由乙酰羟酸合酶同源物 PtxB7 提供）上的两个碳单元转移到HOPA 生产 PTX。这项研究揭示了一种独特的 C-C 键形成，其中两种不同的 TPP 依赖性酶，
• Arbusow; Lugowkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1193,1198; engl. Ausg. S. 1241, 1245
  作者：Arbusow、Lugowkin

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonic Acids. III.¹ Hydroxyl Substituted Propylphosphonic Acids^2,3
  作者：Seymour Preis、Terrell C. Myers、Elwood V. Jensen

  DOI：10.1021/ja01628a050

  日期：1955.12