3-苯基丙醛苯腙 | 70794-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙醛苯腙
• 英文名称: 3-phenylpropionaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: (3-Phenyl-propionaldehyd)-phenylhydrazon；N-(3-phenylpropylideneamino)aniline
• CAS: 70794-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: XSBWUOAMXJJTCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  377.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙醛苯腙 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正癸基硫化甲基 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl 2-phenethyl-(1H)-1-phenylpyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-苯基丙醛苯腙
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102

文献信息

• Deprotection of Oximes, Phenylhydrazones, Semicarbazones and Thiosemicarbazones to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate as a New and Selective Oxidizing Agent
  作者：Mohammad Norouzi、Mahmood Tajbakhsh、Heshmatollah Alinezhad、Azade Geran Urimi

  DOI：10.1002/jccs.200800074

  日期：2008.6

  Cetyltrimethylammonium peroxodisulfate (CTA)2S2O8 was quantitatively prepared and used for the deprotection of oximes, phenylhydrazones, semicarbazones and thiosemicarbazones to the corresponding carbonyl compounds in acetonitrile. Its agent is more efficient and has advantages over similar reagents in terms of the amount of oxidant, short reaction time, simple work up, and high yield.

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。
• Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes and Hydrazones Using Peroxymonosulfate on Silica gel under Solvent-free Conditions
  作者：D. Subhas Bose、A. Venkat Narsaiah、V. Lakshminarayana

  DOI：10.1080/00397910008086920

  日期：2000.9

  Abstract In an environmentally benign solvent-free system, oximes and hydrazones are rapidly transformed into parent carbonyl compounds using peroxymonosulfate on silica gel under microwave irradiation in good to excellent yields.

  摘要 在环境友好的无溶剂体系中，在微波辐射下，使用硅胶上的过氧单硫酸盐，肟和腙迅速转化为母体羰基化合物，产率良好至极好。
• α-Naphthyltriphenylphosphonium Peroxodisulfate: A Selective and Regenerable Reagent for Oxidation of Organic Compounds
  作者：Moslem Mansour Lakouraj、Mahmood Tajbakhsh、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.1080/10426500701648051

  日期：2008.5.14

  semicarbazones, and phenylhydrazones were efficiently converted to the corresponding carbonyl compounds using α -naphthyltriphenylphosphonium peroxodisulfate (NTPPPODS) in acetonitrile at reflux conditions. This reagent could be regenerated and reused, which represents significant advantages over the known reagents.

  在回流条件下，在乙腈中使用 α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐 (NTPPPODS) 将醇、氢醌、四氢吡喃基醚、三甲基甲硅烷基醚、肟、缩氨基脲和苯腙有效地转化为相应的羰基化合物。该试剂可以再生和重复使用，与已知试剂相比具有显着优势。
• Hydrazone Phosphaketene as a Synthetic Platform To Obtain Three Classes of 1,2,4-Diazaphosphol Derivatives by Switchable Chemoselectivity Strategies
  作者：Xin Wang、Dong-Ping Chen、Wen-Peng Wang、Chun-Hong Yang、Ming Li、Wen-Bo Xu、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00993

  日期：2024.5.3

  classes of 1,2,4-diazaphosphol derivatives. First, the five-membered heterocyclic P and O anion intermediates acted as nucleophilic agents in the selective construction of C–P and C–O bonds. Second, the phosphinidene served as a phosphorus synthon, allowing for the formation of C–P and C–N bonds. Finally, a stepwise mechanism, supported by DFT calculations, was invoked to explain the reaction selectivity

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。
• Benzyltriphenylphosphonium Peroxodisulfate (PhCH₂PPh₃)₂S₂O₈: An Efficient and Convenient Reagent for the Oxidative Cleavage of Phenylhydrazones, Paranitrophenylhydrazones, and Semicarbazones to Their Parent Carbonyl Compounds
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.1080/714040975

  日期：2003.12.1

  Deprotection of phenylhydrazones, paranitrophenylhydrazones, and semicarbazones to their parent aldehydes and ketones in high yields has been carried out using benzyltriphenylphosplionium peroxodisulfate as a selective oxidant under mild conditions.