(E)-1-(1-adamantyl)-1,3-butadiene | 682344-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-1-(1-adamantyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-4-(1-adamantyl)-1,3-diene；(E)-4-(1-adamantyl)-1,3-butadiene；1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]adamantane
• CAS: 682344-62-3
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: OSYGNIBDFHPWMQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-adamantyl)-1,3-butadiene 在 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-(1aSR,2RS,5aSR)-2-(1-adanantyl)perhydrooxireno[2,3-d][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  新型内过氧化物抗疟药：合成，血红素结合和抗疟药活性。

  摘要：

  我们报告了一系列新型环氧内过氧化物化合物的合成，这些化合物可以从简单的起始原料通过一到三个步骤以高收率制备。这些化合物中的一些在体外抑制恶性疟原虫的生长。结构活性研究表明，被饱和环状部分双取代的内过氧化物环是药效团。为了研究这些新型抗疟疾化合物作用的分子基础，我们研究了它们与氧化和还原形式的血红素相互作用的能力。一些化合物以类似于氯喹和其他4-氨基喹啉的方式与氧化血红素相互作用，而一些化合物则与还原的血红素相互作用。但是，抗疟疾效力水平与这些活动并没有很好的相关性，

  DOI：

  10.1021/jm0305319
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 、 1-金刚烷甲醛 在 甲基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以77%的产率得到(E)-1-(1-adamantyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  新型内过氧化物抗疟药：合成，血红素结合和抗疟药活性。

  摘要：

  我们报告了一系列新型环氧内过氧化物化合物的合成，这些化合物可以从简单的起始原料通过一到三个步骤以高收率制备。这些化合物中的一些在体外抑制恶性疟原虫的生长。结构活性研究表明，被饱和环状部分双取代的内过氧化物环是药效团。为了研究这些新型抗疟疾化合物作用的分子基础，我们研究了它们与氧化和还原形式的血红素相互作用的能力。一些化合物以类似于氯喹和其他4-氨基喹啉的方式与氧化血红素相互作用，而一些化合物则与还原的血红素相互作用。但是，抗疟疾效力水平与这些活动并没有很好的相关性，

  DOI：

  10.1021/jm0305319

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroarylation of 1,3-Dienes with Boronic Esters via Reductive Formation of π-Allyl Palladium Intermediates under Oxidative Conditions
  作者：Longyan Liao、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja105010t

  日期：2010.8.4

  A palladium-catalyzed reductive cross-coupling of 1,3-dienes with boronic esters in which a pi-allyl Pd species is generated directly from a 1,3-diene via a Pd-catalyzed aerobic alcohol oxidation is reported. Both the scope of the process and the origin of a highly selective 1,2-addition are discussed.

  报道了钯催化的 1,3-二烯与硼酸酯的还原交叉偶联，其中 pi-烯丙基 Pd 物种通过 Pd 催化的有氧醇氧化直接从 1,3-二烯生成。讨论了该过程的范围和高选择性 1,2-加成的起源。
• Diene Synthesis by the Reductive Transposition of 1,2-Allenols
  作者：Vincent J. Rinaolo、Emily E. Robinson、Abdallah B. Diagne、Scott E. Schaus、Regan J. Thomson

  DOI：10.1055/s-0039-1690692

  日期：2019.11

  Monoalkyl diazene species are versatile intermediates that have enabled many useful synthetic transformations in complex chemical environments. Herein we report the reductive transposition of 1,2-allenols for the direct synthesis of dienes through an alkene walk process.

  单烷基二氮烯物质是多功能中间体，可在复杂的化学环境中进行许多有用的合成转化。在此，我们报告了通过烯烃步行过程直接合成二烯的 1,2-烯丙醇的还原转座。