2,2-dimethylcyclopropyl trimethylsilyl ketone | 104823-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylcyclopropyl trimethylsilyl ketone
• 英文别名: (2,2-Dimethylcyclopropyl)(trimethylsilyl)methanone；(2,2-dimethylcyclopropyl)-trimethylsilylmethanone
• CAS: 104823-93-0
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: OQRIXIKLJQNZBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylcyclopropyl trimethylsilyl ketone 在 四氯化钛 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-chloro-4-methyl-1-trimethylsilylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丙基三甲基甲硅烷基酮被酸的开环和扩环

  摘要：

  与碳类似物相比，一系列环丙基三甲基甲硅烷基酮与酸的反应在更温和的条件下进行，得到开环产物 3-氯丙基三甲基甲硅烷基酮或扩环产物 2-trimethylsilyl-4,5-二氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.181
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2,2-dimethylcyclopropylidenemethoxymethyl)trimethylsilane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以48%的产率得到2,2-dimethylcyclopropyl trimethylsilyl ketone
  参考文献：
  名称：

  有效合成环丙基甲硅烷基酮

  摘要：

  研究了正丁基锂存在下甲硅烷基环丙基溴与二氯甲基甲基醚的反应。在碱性反应条件下，仅获得相应的环亚丙基衍生物。将得到的环亚丙基化合物进行质子分解或一锅中用亲电子试剂捕集，以高收率得到环丙基甲硅烷基酮衍生物。对衍生的环丙基甲硅烷基酮进行酸性处理，可以进行异构化，从而独家获得热力学上有利的转化形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.013

文献信息

• Reaction of acylsilanes with sulfur ylides. selective formation of silyl enol ethers or β-ketosilanes.
  作者：Tadashi Nakajima、Masahito Segi、Fumitosi Sugimoto、Reiko Hioki、Seiko Yokota、Kiyoshi Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81918-9

  日期：1993.1

  results in the formation of the corresponding silyl enol ethers or β-ketosilanes. The relative ratio of these products varies with the ylide conditions and the stability of ylide used. It is noteworthy that silyl enol ethers were formed under the salt-free ylide conditions, and that β-ketosilanes were yielded in the presence of soluble inorganic salts in THF, selectively. The formation of both products

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。
• REACTION OF 1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPROPYLLITHIUM DERIVATIVES WITH DICHLORO-METHYL METHYL ETHER. A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL SILYL KETONES
  作者：Tadashi Nakajima、Masaru Tanabe、Katsuhiko Ohno、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.177

  日期：1986.2.5

  Treatment of 1-trimethylsilylcyclopropyllithium derivatives with dichloromethyl methyl ether affords the corresponding new cyclopropyl silyl ketones in moderate yield. This reaction involves the intramolecular 1,2-silicon shift from carbon to carbon.

  用二氯甲基甲醚处理 1-三甲基甲硅烷基环丙基锂衍生物，以中等产率得到相应的新环丙基甲硅烷基酮。该反应涉及从碳到碳的分子内 1,2-硅转移。
• An efficient synthesis of 5-silyl-2,3-dihydrofurans via acid-catalyzed ring-enlargement of cyclopropyl silyl ketones and their functionalization
  作者：Mitsunori Honda、Tomoyuki Naitou、Hiromitsu Hoshino、Seiji Takagi、Masahito Segi、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.117

  日期：2005.10

  Treatment of cyclopropyl silyl ketones with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a strong acid having low nucleophilic counter anion gives the corresponding 5-silyl-2,3-dihydrofuran derivatives, exclusively, regardless of substituents on the cyclopropane ring or silicon atom. The resulting 5-silyl-2,3-dihydrofuran derivatives exhibit both reactivities of the vinylsilane and the cyclic enol ether in the

  用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为具有低亲核抗衡阴离子的强酸处理环丙基甲硅烷基酮，仅得到相应的5-甲硅烷基-2,3-二氢呋喃衍生物，而与环丙烷环或硅原子上的取代基无关。所得的5-甲硅烷基-2，3-二氢呋喃衍生物在随后与亲电试剂的反应或Heck型反应中表现出乙烯基硅烷和环状烯醇醚的反应性。
• Ring-enlargement of cyclopropylacylsilanes with sulfuric or triflic acid. Selective formation of cyclobutanones or 2-silyl-4,5-dihydrofurans
  作者：Ta-i Nakajima、Masahito Segi、Takeshi Mituoka、Yasuyuki Fukute、Mitsunori Honda、Kaneyuki Naitou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00125-v

  日期：1995.3

  Reaction of cyclopropylacylsilanes with sulfuric or triflic acid in aprotic solvent affords the corresponding cyclobutanone or 2-silyl-4,5-dihydrofuran derivatives, depending upon the substituents on the three-membered ring or acid used. The use of triflic acid results in the selective formation of the dihydrofurans.
• NAKAJIMA, TADASHI;MIYAJI, HIROYUKI;SEGI, MASAHITO;SUGA, SOHEI, CHEM. LETT., 1986, N 2, 181-182
  作者：NAKAJIMA, TADASHI、MIYAJI, HIROYUKI、SEGI, MASAHITO、SUGA, SOHEI

  DOI：——

  日期：——