5-Phenyl-1lambda6,2-thiazolidine-1,1,3-trione | 869467-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-Phenyl-1lambda6,2-thiazolidine-1,1,3-trione
• 英文别名: 1,1-dioxo-5-phenyl-1,2-thiazolidin-3-one
• CAS: 869467-25-4
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: UYQRVATUDIMDJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-1lambda6,2-thiazolidine-1,1,3-trione 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the (S)-1,1-Dioxido-isothiazolidin-3-one Phosphotyrosine Mimetic via Reduction of a Homochiral (R)-Oxido-isothiazolidin-3-one

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the (S)-1,1-dioxido-isothiazolidin-3-one ((S)-IZD) pTyr mimetic, which has been incorporated into the recently reported potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors, is presented herein. The key reaction is the reduction of the (R)-oxido-isothiazolidin-3-one heterocycle with excellent regiochemical and stereochemical control (> 98% ee; 82% yield).

  DOI：

  10.1021/ol0701262
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chlorosulfonyl-3-phenylpropanoate 在 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-Phenyl-1lambda6,2-thiazolidine-1,1,3-trione
  参考文献：
  名称：

  Concise Approach to Novel Isothiazolidinone Phosphotyrosine Mimetics:  Microwave-Assisted Addition of Bisulfite to Activated Olefins

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of isothiazolidinone protein tyrosine phosphatase mimetics is presented. A practical, regiospecific microwave-assisted addition of bisulfite to activated olefins, including unprecedented reactions with styrene derivatives, is highlighted.

  DOI：

  10.1021/ol052076b