2-((2,4,6-trimethoxybenzyl)amino)acetic acid | 900152-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2,4,6-trimethoxybenzyl)amino)acetic acid
• 英文别名: N-[(2,4,6-Trimethoxyphenyl)methyl]glycine；2-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylamino]acetic acid
• CAS: 900152-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• mdl: MFCD11546440
• 分子量: 255.271
• InChiKey: IKJLUKFTUYDVAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,4,6-trimethoxybenzyl)amino)acetic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以82.5 %的产率得到FMOC-N-(2,4,6-三甲氧苄基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种N-芴甲氧羰基-N-（2,4,6-三甲氧基苄基）甘氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种N‑芴甲氧羰基‑N‑（2,4,6‑三甲氧基苄基）甘氨酸的合成方法。主要解决现有合成方法甘氨酸的酰胺氢和邻近羰基氧之间产生氢键而形成缩聚现象的技术问题。本发明经三步合成，第一步，原料A溶解在无水甲醇和乙酸中，加入甘氨酸，得到化合物1,反应液无需处理，直接用于下一步反应；第二步，化合物1的反应液中加入氰基硼氢化钠,得到化合物2；第三步，化合物2溶解在丙酮和水中，加入碳酸氢钠，然后加入Fmoc‑OSu反应，经盐酸酸化，得到目标化合物3。

  公开号：

  CN114957044A
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((2,4,6-trimethoxybenzyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Src信号通路具有抗神经炎作用的新型帕金森氏病候选药物

  摘要：

  帕金森氏病（PD）是一种与年龄有关的神经退行性疾病，目前有许多药物治疗方法，但大多数都会引起严重的副作用。因此，迫切需要能够阻止疾病进展并允许长期给药的新型治疗策略。神经炎症在PD的发病机理中起关键作用。在这里，我们报告发现和优化间苯三酚衍生物，一类新型的抗神经炎化合物。对命中化合物3-甲基-1-（2,4,6-三羟基苯基）丁-1-的结构修饰产生了43种衍生物，包括临床前候选药物（化合物21），具有良好的体外抗神经炎作用，具有良好的体外抗炎性。在中等致死剂量下小鼠血脑屏障穿透力和理想的安全裕度（LD 50）> 5000 mg / kg。分别在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）-和MPTP / probenecid（prob）诱导的亚急性和慢性PD模型以及α-突触核蛋白转基因模型中证明了其体内功效老鼠。机理研究表明，通过靶向10号染色体（PTEN）/ Akt信号缺失的Src

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00976

文献信息

• Synthesis of ‘difficult’ peptides free of aspartimide and related products, using peptoid methodology
  作者：Sotir Zahariev、Corrado Guarnaccia、Csaba I. Pongor、Luca Quaroni、Maša Čemažar、Sándor Pongor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.074

  日期：2006.6

  We developed an efficient, cost effective strategy for Fmoc-based solid phase synthesis of ‘difficult’ peptides and/or peptides containing Asp/Asn-Gly sequences, free of aspartimide and related products, using a peptoid methodology for the preparation of N-substituted glycines.

  我们开发了一种基于Fmoc的固相合成高效，低成本的策略，使用拟肽方法制备N-取代的“困难”肽和/或含有Asp / Asn-Gly序列的肽，且不含天冬酰胺和相关产物。甘氨酸。