3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)benzophenone O-p-tolylsulfonyloxime | 246872-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)benzophenone O-p-tolylsulfonyloxime
• 英文别名: O-Tosyl-3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)benzophenoneoxime；[bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 246872-13-9
• 化学式: C₂₄H₁₃F₁₂NO₃S
• 分子量: 623.419
• InChiKey: DQEBMLMHANGSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 、 3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)benzophenone O-p-tolylsulfonyloxime 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到N-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}(2-methoxyaniline)
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物的邻磺酰肟与格氏试剂烷基化制备伯胺

  摘要：

  伯胺是通过格氏试剂与二苯甲酮 O-磺酰肟衍生物的亲电胺化制备的。4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-磺酰肟在催化量的 CuCN 存在下在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺中与烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基亚胺，后者很容易水解为伯胺。3,3',5,5'-四（三氟甲基）二苯甲酮 Op-tolylsulfonyloxime 用芳基格氏试剂在醚-甲苯中芳基化为相应的 N-芳基亚胺，所得亚胺水解得到苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1869
• 作为产物：
  描述：

  3,3’,5,5’-四三氟甲基二苯甲酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)benzophenone O-p-tolylsulfonyloxime
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物的邻磺酰肟与格氏试剂烷基化制备伯胺

  摘要：

  伯胺是通过格氏试剂与二苯甲酮 O-磺酰肟衍生物的亲电胺化制备的。4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-磺酰肟在催化量的 CuCN 存在下在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺中与烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基亚胺，后者很容易水解为伯胺。3,3',5,5'-四（三氟甲基）二苯甲酮 Op-tolylsulfonyloxime 用芳基格氏试剂在醚-甲苯中芳基化为相应的 N-芳基亚胺，所得亚胺水解得到苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1869
• 作为试剂：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 在 3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)benzophenone O-p-tolylsulfonyloxime 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-苯基-1-丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物的邻磺酰肟与格氏试剂烷基化制备伯胺

  摘要：

  伯胺是通过格氏试剂与二苯甲酮 O-磺酰肟衍生物的亲电胺化制备的。4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-磺酰肟在催化量的 CuCN 存在下在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺中与烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基亚胺，后者很容易水解为伯胺。3,3',5,5'-四（三氟甲基）二苯甲酮 Op-tolylsulfonyloxime 用芳基格氏试剂在醚-甲苯中芳基化为相应的 N-芳基亚胺，所得亚胺水解得到苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1869

文献信息

• Amination of Grignard Reagents with Retention of Configuration
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bettina Hölzer、Oliver Knopff

  DOI：10.1021/ol0160248

  日期：2001.6.1

  The stereochemistry of electrophilic amination has been probed using the chiral Grignard reagent 5, in which the magnesium-bearing carbon atom is the sole stereogenic center. Amination with azidomethyl phenyl sulfide 1 and with O-sulfonyloxime 2 were found to proceed with full retention of configuration.

  [请参阅反应]。已经使用手性格氏试剂5探测了亲电胺化的立体化学，其中含镁碳原子是唯一的立体中心。发现用叠氮甲基苯硫醚1和O-磺酰肟2的胺化完全保留了构型。