(2,6-dimethylbenzyl)acetylene | 73234-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethylbenzyl)acetylene
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-(2-propynyl)benzene；1,3-dimethyl-2-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 73234-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: DKZMWMXMZDPNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethylbenzyl)acetylene 、 1,7-diphenyl-4-oxahepta-1,6-diyne 在 bis(cyclooctadiene) rhodium(I) tetrafluoroborate R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到5-(2,6-dimethylbenzyl)-4,7-diphenyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of densely functionalised arenes using [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions

  摘要：

  Rh(I) 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成允许从相对简单的二炔和炔前体合成含有高度空间位阻的芳基醚和二芳基甲烷。然而，以这种方式制备的二芳基甲烷在其核磁共振谱中没有显示出旋转限制的证据。

  DOI：

  10.1039/b700353f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-Dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 [Cp*Ru{PhP(C₆H₄-o-S)2}RuCp*](OTf)2 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(2,6-dimethylbenzyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  含膦配体的硫醇桥双核钌配合物的制备及其在2-丙醇还原丙醇中的应用

  摘要：

  新颖硫醇盐桥联的双核钌络合物轴承膦配体，混合[Cp *茹{比索（C 6 H ^ 4 - ö -S）2 } RuCp *]（OTF）2，[{CPRU比索（C 6 H ^ 4 - ö - S）2 } RuCp *（OH 2）]（OTf）2和[Cp * Fe {PhP（C 6 H 4 - o -S）2 } RuCp *]（OTf）2通过X射线分析制备和表征。这些双核络合物作为有效的催化剂，通过烯基亚烷基络合物作为关键中间体，以2-丙醇进行炔丙醇的炔丙基还原，以高至高收率得到相应的炔烃。

  DOI：

  10.1021/om100852x

文献信息

• Conversion of Alkyl- and Arylallenes into 1-Alkynes Through Metallated Intermediates
  作者：F. Taherirastgar、L. Brandsma

  DOI：10.1080/00397919708005448

  日期：1997.12

  Abstract: A number of acetylenes RCH2C=CH have been obtained by metallation of the allenes RCH=C=CH2 or mixtures of acetylenes and allenes with n-BuLi in THF-hexane and hydrolysis after allowing the metallated allenes to rearrange at room temperature or by heating under reflux.

  摘要：通过将丙二烯 RCH=C=CH2 或乙炔和丙二烯的混合物与正丁基锂在四氢呋喃-己烷中的金属化反应，在室温下重排金属化丙二烯或通过水解反应获得了大量乙炔 R C=CH。回流加热。
• Synthesis of Allenes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Propargylic Bromides with Grignard Reagents
  作者：Qinghan Li、Hanmou Gau

  DOI：10.1055/s-0031-1290365

  日期：2012.3

  method for the synthesis of terminal allenes from cross-coupling of propargylic bromide with Grignard reagent. The reaction of propargylic bromide with 1.2 equivalents of Grignard reagent mediated by Ni(acac)2 (2 mol%) and Ph3P (4 mol%) in THF may produce terminal allenes in good yields and high regioselectivities at room temperature. allenes - nickel - propargylic bromide - Grignard reagent - cross-coupling

  我们描述了一种方便的方法，用于从炔丙基溴与格利雅试剂的交叉偶联中合成末端异戊烯。Ni（acac）2（2 mol％）和Ph 3 P（4 mol％）介导的炔丙基溴与1.2当量的Grignard试剂在THF中的反应可以在室温下以高收率和高区域选择性产生末端异烯。 丙二烯-镍-炔丙基溴-格氏试剂-交叉偶联
• 一类用作蓝色荧光材料的氮杂芳香化合物及其应用
  申请人：烟台显华化工科技有限公司

  公开号：CN109180686A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明涉及一类用作蓝色荧光材料的氮杂芳香化合物及其应用，其结构式如下：其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8各自独立的为N或CR1；本发明设计合成的这一系列的有机材料通过不同基团的修饰可达到吸收和发射光谱的不同程度的红移，且具有较大的Egap，使得其既可与各蓝色客体发光材料搭配构成OLED的发光层，也可以单独作为蓝光发光材料。
• Green Synthesis of 3‐Alkylidenefuran‐2‐ones by Palladium‐Catalyzed Cyclocarbonylation of Aryl Iodides with Benzyl Acetylenes in 2‐MeTHF
  作者：Jianan Zhan、Junmin Chen、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202301152

  日期：2024.1.22

  A general, efficient and practical method for the synthesis of 3-alkylidenefuran-2-ones has been developed from readily accessible aryl iodides and benzyl acetylenes via a recyclable palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction in a green solvent 2-MeTHF. The reaction proceeds smoothly under a CO atmosphere and mild conditions, yielding a wide range of furanones in good to excellent yields.

  通过在绿色溶剂 2-MeTHF 中进行可回收的钯催化的羰基化偶联反应，由易于获得的芳基碘和苄基乙炔开发了一种通用、有效且实用的合成 3-亚烷基呋喃-2-酮的方法。反应在 CO 气氛和温和条件下顺利进行，以良好到优异的收率产生各种呋喃酮。