2,6-dimethylbenzenesulfinic acid | 240426-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylbenzenesulfinic acid
• 英文别名: 2,6-Dimethylbenzene-1-sulfinic acid
• CAS: 240426-63-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: ZNFZPVZIMPPAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylbenzenesulfinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,6-dimethylbenzenesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过哈德逊反应生成亚胺基和环化亚胺的新方法。

  摘要：

  [化学式：见正文]已开发出一种温和的新合成程序，用于将亚氨基自由基原位生成和环化到侧链烯烃上，然后通过多种捕集试剂之一将所得碳自由基官能化。该方法的关键过程涉及在-50℃至室温下通过用容易获得的2，6-二甲基苯亚磺酰氯处理醛肟或酮肟来生产亚胺基（Hudson反应）。

  DOI：

  10.1021/ol990720e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基溴化镁 在 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,6-dimethylbenzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of efficient new methodology for generation, cyclization and functional trapping of iminyl and amidyl radicals

  摘要：

  New methodology has been devised for the generation and subsequent cyclization of iminyl and amidyl radicals under mild conditions. The process involves either the treatment of oximes with 2,6-dimethylbenzenesulfinyl chloride, or the treatment of hydroxamic acids with tert-butylsulfinyl chloride (-50 degreesC to rt), to give the corresponding nitrogen radicals, followed by cyclization onto pendant olefins. Radical traps such as diphenyl diselenide, diphenyl disulfide, and TEMPO can be used to terminate the cyclizations, thus introducing functionality that provides multiple options for further manipulation. In a more convenient procedure, both iminyl and amidyl radical cyclizations can be initiated using commercially available diethyl chlorophosphite which generally provides similar (with diphenyl disulfide and TEMPO) or significantly higher (with diphenyl diselenide) yields of products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00878-x

文献信息

• A New Method for the Generation and Cyclization of Iminyl Radicals via the Hudson Reaction
  作者：Xichen Lin、Didier Stien、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol990720e

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] A mild new synthetic procedure has been developed for in situ generation and cyclization of iminyl radicals onto pendant alkenes, followed by functionalization of the resulting carbon radical by one of a variety of trapping reagents. The key process in the method involves production of the iminyl radical via treatment of an aldoxime or ketoxime with readily available 2,6-dimethylbenzenesulfinyl

  [化学式：见正文]已开发出一种温和的新合成程序，用于将亚氨基自由基原位生成和环化到侧链烯烃上，然后通过多种捕集试剂之一将所得碳自由基官能化。该方法的关键过程涉及在-50℃至室温下通过用容易获得的2，6-二甲基苯亚磺酰氯处理醛肟或酮肟来生产亚胺基（Hudson反应）。
• THE SOLVOLYSIS OF ARENESULFINATES, SULFUR–OXYGEN VERSUS CARBON–OXYGEN BOND FISSION
  作者：David Darwish、John Noreyko

  DOI：10.1139/v65-185

  日期：1965.5.1

  The base-catalyzed solvolysis of p-methoxyneophyl benzenesulfinate and the corresponding 2,6-dimethyl-, 2-methyl-, 4-methyl-, and 2-chloro-benzenesulfinates has been studied in ethanol and aqueous ethanol. The reactions involve sulfur–oxygen bond fission. The rate of sulfur–oxygen bond fission is decreased by the introduction of two methyl groups ortho to the sulfur. The rate decrease may be partly

  已在乙醇和乙醇水溶液中研究了对甲氧基新叶苯亚磺酸盐和相应的 2,6-二甲基-、2-甲基-、4-甲基-和 2-氯-苯亚磺酸盐的碱催化溶剂分解。反应涉及硫氧键裂变。通过在硫邻位引入两个甲基，降低硫-氧键裂变的速率。速率降低可能部分是由于对亚磺酸盐硫进行亲核攻击的空间位阻，但与羧酸酯水解的影响相比，这种影响非常小。该反应由乙醇盐、乙酸盐和吡啶催化。在 2,6-二甲基吡啶存在下反应非常缓慢。对于某些芳烃亚磺酸酯，可以通过选择合适的碱来控制反应以产生硫-氧或碳-氧键裂变。
• Chemical polymerization initiator, adhesive composition, adhesive composition kit, dental material, dental material kit, and method of storing adhesive composition
  申请人：TOKUYAMA DENTAL CORPORATION

  公开号：US11325993B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  Provided are a chemical polymerization initiator including (a) a thiourea compound, (b) a peroxyester, (c) a divalent copper compound, and (d) an aryl borate compound, an adhesive composition, an adhesive composition kit, a dental material, and a dental material kit each using the chemical polymerization initiator, and a method of storing the adhesive composition.

  本文提供了一种化学聚合引发剂，包括 (a) 硫脲化合物、(b) 过氧化酯、(c) 二价铜化合物和 (d) 芳基硼酸酯化合物；一种粘合剂组合物；一种粘合剂组合物试剂盒；一种牙科材料和一种牙科材料试剂盒；以及一种储存粘合剂组合物的方法。
• PROCESS FOR THE SULFINYLATION OF A PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2081909B1

  公开（公告）日：2013-01-09
• CHEMICAL POLYMERIZATION INITIATOR, ADHESIVE COMPOSITION, ADHESIVE COMPOSITION KIT, DENTAL MATERIAL, DENTAL MATERIAL KIT, AND METHOD FOR STORING ADHESIVE COMPOSITION
  申请人：Tokuyama Dental Corporation

  公开号：EP3693400B1

  公开（公告）日：2021-10-06