3-Acetyl-1-methylindole-5-carboxylic acid | 1344706-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-1-methylindole-5-carboxylic acid
• CAS: 1344706-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: AXTSKBNXUXMRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 3-Acetyl-1-methylindole-5-carboxylic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-3-[3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acryloyl]-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural requirement of arylindolylpropenones as anti-bladder carcinoma cells agents

  摘要：

  Chalcones have been identified as interesting compounds with cytotoxicity, anti-inflammatory and antioxidant properties. In the present study, we report the synthesis and evaluation of new 1-(N-methylindolyl)-3-phenylpropenones as anti-cancer agents acting on bladder carcinoma cell line. Among the 15 investigated molecules, three of them inhibit the growth of bladder cancer cells with IC50 values less than 4 mu M after 48 h of treatment. To investigate their mode of action, cell cycle analyses were performed. The most active compounds induce high accumulation at the G2+M phase as assessed by flow cytometry. The structure-activity relationship drawn from the present study highlights the importance of the substitution pattern of the phenyl ring and provides valuable information for further development of this class of compounds as novel anti-cancer chemotherapeutic agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.015

文献信息

• [DE] NEUE HETEROARYLSUBSTITUIERTE ACETONDERIVATE ALS HEMMSTOFFE DER PHOSPHOLIPASE A2<br/>[EN] NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED ACETONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHOLIPASE A2<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACETONE A SUBSTITUTION HETEROARYLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASE A2
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2004069797A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Die Erfindung betrifft neuartige Heteroaryl-substituierte Acetonderivate welche das Enzym Phospholipase A2 hemmen, pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

  这项发明涉及新型杂环芳基取代的乙酰衍生物，可以抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的制药物以及制备这些化合物的方法。
• Novel heteroaryl-substituted acetone derivatives as inhibitors of phospholipase a2
  申请人：Lehr Matthias

  公开号：US20060142366A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The invention relates to novel heteroaryl substituted acetone derivatives which inhibit the enzyme phospholipase A 2 , pharmaceutical preparations containing these compounds and a method of producing these compounds.

  本发明涉及新型杂环取代丙酮衍生物，其抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的药物制剂以及制备这些化合物的方法。
• NEUE HETEROARYLSUBSTITUIERTE ACETONDERIVATE ALS HEMMSTOFFE DER PHOSPHOLIPASE A sb 2 /sb
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1590324A1

  公开（公告）日：2005-11-02
• US7608633B2
  申请人：——

  公开号：US7608633B2

  公开（公告）日：2009-10-27