ethyl N-(1-methyl-1-azaspiro<4.5>decan-10-yl)carbamate | 119878-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: ethyl N-(1-methyl-1-azaspiro<4.5>decan-10-yl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-(1-methyl-1-azaspiro[4.5]decan-10-yl)carbamate
• CAS: 119878-16-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: DMGKZDHUGGZRRQ-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(1-methyl-1-azaspiro<4.5>decan-10-yl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,N-Dimethyl-N-((5S,6R)-1-methyl-1-aza-spiro[4.5]dec-6-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-azaspiro [4.5] decan-10-yl酰胺的合成，阿片受体结合特征和抗伤害作用。

  摘要：

  通过新颖的环化途径制备了一系列氮杂螺[4.5]癸酰胺，并检查了阿片受体的结合和抗伤害感受活性。与较少构象限制的仲酰胺显示相对较弱的活性相反，该系列中选择的叔酰胺显示出有效的选择性mu受体结合和抗伤害感受活性。尽管其结构与κ-激动剂U-50488H（1）相似，但这些化合物实际上未显示与κ受体结合的趋势。化合物（21）的X射线晶体结构证实，螺环胺不会引起远离环己烷环的椅子构象的变形。

  DOI：

  10.1021/jm00126a019
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-<3-(1,4-cyclohexadien-1-yl)propyl>carbamate 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.5h， 生成 ethyl N-(1-methyl-1-azaspiro<4.5>decan-10-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-azaspiro [4.5] decan-10-yl酰胺的合成，阿片受体结合特征和抗伤害作用。

  摘要：

  通过新颖的环化途径制备了一系列氮杂螺[4.5]癸酰胺，并检查了阿片受体的结合和抗伤害感受活性。与较少构象限制的仲酰胺显示相对较弱的活性相反，该系列中选择的叔酰胺显示出有效的选择性mu受体结合和抗伤害感受活性。尽管其结构与κ-激动剂U-50488H（1）相似，但这些化合物实际上未显示与κ受体结合的趋势。化合物（21）的X射线晶体结构证实，螺环胺不会引起远离环己烷环的椅子构象的变形。

  DOI：

  10.1021/jm00126a019